triphenylphosphonium-1-indenylide | 13125-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonium-1-indenylide
• 英文别名: Triphenyl-indenyliden-(1)-phosphoran；Inden-1-ylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane；inden-1-ylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 13125-82-1
• 化学式: C₂₇H₂₁P
• 分子量: 376.438
• InChiKey: JTDKAIKDPOZEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium-1-indenylide 、 氯化重氮苯 生成 <2-Phenylazo-indenyliden-(1)>-triphenyl-phosphoran
  参考文献：
  名称：

  1-茚基亚乙基三苯基膦

  摘要：

  可以通过在强烈有利于E 2机理的条件下对1，2-二溴茚满进行脱氢溴化反应制得1-Bromoindene 。如所期望的，1-茚基亚乙基三苯基膦烷是稳定的，并且与重氮盐偶合以得到芳基偶氮取代的亚甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39670001093
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bromoindane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 triphenylphosphonium-1-indenylide
  参考文献：
  名称：

  1-茚基亚乙基三苯基膦

  摘要：

  可以通过在强烈有利于E 2机理的条件下对1，2-二溴茚满进行脱氢溴化反应制得1-Bromoindene 。如所期望的，1-茚基亚乙基三苯基膦烷是稳定的，并且与重氮盐偶合以得到芳基偶氮取代的亚甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39670001093

文献信息

• Synthesis, Structures, and Properties of the Phosphonium-1-indenylide (PHIN) Ligands 1-C₉H₆PPh₃, 1-C₉H₆PMePh₂, and 1-C₉H₆PMe₂Ph and of the Corresponding Ruthenium(II) Complexes [Ru(η⁵-C₅H₅)(η⁵-PHIN)]PF₆
  作者：Kevin G. Fowler、Shalyn L. Littlefield、Michael C. Baird、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1021/om200545j

  日期：2011.11.28

  Syntheses of the phosphonium-1-indenylide (PHIN) ligands triphenylphosphonium-1-indenylide (1-C9H6PPh3, I), methyldiphenylphosphonium-1-indenylide (1-C9H6PMePh2, II), and dimethylphenylphosphonium-1-indenylide (1-C9H6PMe2Ph, III) are reported, as are syntheses of the corresponding planar chiral ruthenium(H) complexes [Ru(eta(5)-C5H5)(eta(5)-1-C9H6PPh3)]PF6 (IV), [Ru(eta(5)-C5H5)(eta(5)-1-C9H6PMePh2)PF6 (V), and [Ru(eta(5)-C5H5)(eta(5)-1-C9H6PMe2Ph)PF6 (VI). The ruthenium complexes have been characterized by H-1, C-13, and P-31 NMR spectroscopy, by X-ray crystallography, and by extensive DFT calculations, which produce optimized geometries consistent with the crystallographic data. The PHIN Ru bond strengths are calculated to be similar to 20 kcal/mol greater than the corresponding benzene Ru bond strength of [Ru(eta(5)-C5H5)(eta(6)-C6H6)](+) and are compatible with the observed configurational stability of the complexes. That interconversion of enantiomers via interfacial exchange of the eta(5)-bound ligands does not occur is demonstrated by the observation of diastereotopic phenyl groups in the H-1 NAIR spectrum of V and of diastereotopic methyl groups in the H-1 NMR spectrum of VI.