N-(4-(4-chlorobutyl)phenyl)acetamide | 287174-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-chlorobutyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(4-chlorobutyl)phenyl]acetamide
• CAS: 287174-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: OTKFAVSJEWUUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-chlorobutyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0~145.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 4-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  源自 SYA16263 的新型双 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体

  摘要：

  我们之前曾报道，双重 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体可能会发现作为各种 CNS 相关疾病（包括认知和抗焦虑障碍）的治疗选择。我们最近还报道了 SYA16263 具有抗精神病药样特性，在动物模型中没有僵直症，这归因于其将 β-抑制蛋白募集到 D 2受体的能力。然而，SYA16263 也以非常高的亲和力与 5-HT 1A R ( Ki = 1.1 nM) 结合，在 5-HT 7 R ( Ki= 90纳米）。因此，在设计新的双受体配体中利用其药效团元素是有意义的。使用 SYA16263 作为先导分子，我们通过修饰芳烷基部分中的各种结构元素进行了有限结构亲和关系 (SAFIR) 研究，从而鉴定出新的双 5-HT 1A R 和 5-HT 7 R 配体, 6-chloro-2-methyl-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113243
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(4-chlorobutanoyl)phenyl)acetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以77%的产率得到N-(4-(4-chlorobutyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  源自 SYA16263 的新型双 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体

  摘要：

  我们之前曾报道，双重 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体可能会发现作为各种 CNS 相关疾病（包括认知和抗焦虑障碍）的治疗选择。我们最近还报道了 SYA16263 具有抗精神病药样特性，在动物模型中没有僵直症，这归因于其将 β-抑制蛋白募集到 D 2受体的能力。然而，SYA16263 也以非常高的亲和力与 5-HT 1A R ( Ki = 1.1 nM) 结合，在 5-HT 7 R ( Ki= 90纳米）。因此，在设计新的双受体配体中利用其药效团元素是有意义的。使用 SYA16263 作为先导分子，我们通过修饰芳烷基部分中的各种结构元素进行了有限结构亲和关系 (SAFIR) 研究，从而鉴定出新的双 5-HT 1A R 和 5-HT 7 R 配体, 6-chloro-2-methyl-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113243

文献信息

• Novel phenylpiperazine derivatives as dual cytokine regulators with TNF-α suppressing and IL-10 augmenting activity
  作者：Tokushi Hanano、Kunitomo Adachi、Yoshiyuki Aoki、Hiroshi Morimoto、Yoichi Naka、Masao Hisadome、Tetsuko Fukuda、Hiroshi Sumichika

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00128-1

  日期：2000.5

  Phenylpiperazine derivatives were synthesized as dual cytokine regulators with TNF-alpha suppressing and IL-10 augmenting activity. Lead optimization led to compound 5k having the potent regulatory activity and demonstrating remarkable protective effects against the lethal challenge of LPS in mice, suggesting that 5k would be a promising drug candidate for the treatment of TNF-alpha associated diseases including septic shock. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New dual 5-HT1A and 5-HT7 receptor ligands derived from SYA16263
  作者：Edward Ofori、Edem K. Onyameh、Uma M. Gonela、Chandrashekhar Voshavar、Barbara Bricker、Tracy L. Swanson、Amy J. Eshleman、Jennifer L. Schmachtenberg、Shelley H. Bloom、Aaron J. Janowsky、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113243

  日期：2021.3

  nM). Thus, it was of interest to exploit its pharmacophore elements in designing new dual receptor ligands. Using SYA16263 as the lead molecule, we have conducted a limited structure-affinity relationship (SAFIR) study by modifying various structural elements in the arylalkyl moiety, resulting in the identification of a new dual 5-HT1AR and 5-HT7R ligand, 6-chloro-2-methyl-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2

  我们之前曾报道，双重 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体可能会发现作为各种 CNS 相关疾病（包括认知和抗焦虑障碍）的治疗选择。我们最近还报道了 SYA16263 具有抗精神病药样特性，在动物模型中没有僵直症，这归因于其将 β-抑制蛋白募集到 D 2受体的能力。然而，SYA16263 也以非常高的亲和力与 5-HT 1A R ( Ki = 1.1 nM) 结合，在 5-HT 7 R ( Ki= 90纳米）。因此，在设计新的双受体配体中利用其药效团元素是有意义的。使用 SYA16263 作为先导分子，我们通过修饰芳烷基部分中的各种结构元素进行了有限结构亲和关系 (SAFIR) 研究，从而鉴定出新的双 5-HT 1A R 和 5-HT 7 R 配体, 6-chloro-2-methyl-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one