5,7-diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione | 98036-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazepine-3-thione
• CAS: 98036-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: LIYNHBXMMQVUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5,7-diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从查尔酮衍生的β-异硫氰酸根酮开始合成芳基取代的2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮/酮

  摘要：

  已开发了由1-芳基-3-异硫氰酸根合丙烷-1-酮合成7-芳基取代的2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮的常规两步方法。合成涉及这些异硫氰酸根合酮与肼的反应，然后对制备的4-（3-氧丙基）硫代氨基脲或其进行酸催化的杂环化反应。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。使用1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确定在DMSO溶液中和固态下获得的三氮杂-3-硫酮/酮的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.021
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(3-hydrazono-1,3-diphenyl)prop-1-yl]}thiosemicarbazide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以48%的产率得到5,7-diphenyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  基于硫代氨基甲酸酯的 2,4,5,6-四氢-3H-1,2,4-三氮杂-3-硫酮合成

  摘要：

  开发了从硫代氨基甲酸乙酯开始的 5,7-二芳基取代的 2,4,5,6-四氢-3H-1,2,4-三氮杂-3-硫酮的五步合成。该合成包括硫代氨基甲酸乙酯与芳香醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合反应，得到 O-乙基[（芳基）（甲苯磺酰基）甲基]硫代氨基甲酸酯，然后将其转化为相应的 O-乙基（3-苯基-3-通过用二苯甲酰甲烷的烯醇钠处理然后碱促进的逆克莱森缩合反应生成氧代丙基）硫代氨基甲酸酯。制备的硫代氨基甲酸酯与肼反应，随后衍生的 4-[(3-腙-3-苯基)丙-1-基]氨基脲的酸催化环化得到目标三氮杂卓。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907729

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of new thiazolotriazepines
  作者：Béla Rezessy、Zoltán Zubovics、József Kovács、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00253-7

  日期：1999.4

  2-hydrazino-4-R-thiazoles led to the hydrazones 17 which upon treatment with acid underwent ring closure to yield the non-condensed bicyclic isomers of 14i.e. the dihydropyrazolyl thiazoles 18. The elucidation of structures and stereochemistry was achieved by comprehensive one- and two-dimensional NMR spectroscopy.

  1,2,4-三氮杂-3-硫酮（13）与2-卤代酮的反应选择性地提供了噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三氮杂（（14）。通过查耳酮11与3-氨基-2-亚氨基-4-R-噻唑啉的反应获得相同的自行车。在另一方面中，查耳酮的缩合11与导致腙2-肼基4-R-噻唑17，其在与酸后行闭环处理，得到的未冷凝的双环异构体14即在dihydropyrazolyl噻唑类18。结构和立体化学的阐明是通过全面的一维和二维NMR光谱技术实现的。
• A convenient stereoselective access to novel 1,2,4-triazepan-3-ones/thiones <i>via</i> reduction or reductive alkylation of 7-membered cyclic semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Mikhail S. Grigoriev、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c8ob01766b

  日期：——

  A general stereoselective approach to previously unknown 1,2,4-triazepane-3-thiones/ones based on reduction or reductive alkylation of readily available 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones/ones has been developed. The approach involved the treatment of tetrahydrotriazepines with sodium cyanoborohydride in MeOH at pH 3 or with sodium borohydride and excess of carboxylic acid in THF to give

  基于易于获得的2,4,5,6-四氢-3 H的还原或还原烷基化反应，对以前未知的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮进行立体选择的通用方法已经开发了-1，2，4-三氮杂-3-硫酮/酮。该方法涉及在pH 3的MeOH中用氰基硼氢化钠的MeOH溶液处理四氢三氮杂卓，或在THF中用硼氢化钠和过量的羧酸处理四氢三氮杂苯，得到1-未取代或1-烷基取代的1,2,4-三氮杂庚烷-3-硫酮/酮， 分别。后者也可以通过使未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮与氰基硼氢化钠和醛在MeOH中，在MeOH中的条件下反应制得。使用NMR光谱学和单晶X射线衍射，在DMSO溶液中和固态下建立了三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的立体化学。这些数据和DFT B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的计算表明，笨拙 在稳定1-未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的优选构象中起重要作用。
• RICHTER, P.;STEINER, K., BIO-ORG. HETEROCYCL. SYNTH., PHYS. ORG. AND PHARMACOL. ASPECTS. PROC. 3TH+
  作者：RICHTER, P.、STEINER, K.

  DOI：——

  日期：——