allyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 1206707-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1206707-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: OOBAINSRRCNJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 二甲基亚砜 作用下， 以90%的产率得到allyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  开发简单的系统，将富电子的重氮化合物氧化为酮

  摘要：

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  开发简单的系统，将富电子的重氮化合物氧化为酮

  摘要：

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.020

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。
• Propargyl α-aryl-α-diazoacetates as robust reagents for the effective C H bond functionalization of 1,3-diketones via scandium catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.026

  日期：2019.7

  Propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate a new class of reagent is developed for the effective C-H bond functionalization of 1,3-diketones at room temperature. The combination of scandium triflate and propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate proved to be efficient catalyst-reagent system for the controlled C-H bond functionalization to afford 1,3-dicarbonyl alkylation. The protocol uses inexpensive Sc(OTf)(3) (5 mol%) and the reaction did not require the use of expensive catalysts or ligands and worked efficiently at room temperature. The practicality of the protocol has been demonstrated by the gram scale synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of a new series of non-peptidic NK3 receptor antagonists
  作者：Karsten Juhl、Tore Hansen、Jan Kehler、Nikolay A. Khanzhin、Morten B. Nørgaard、Thomas Ruhland、Dorrit B. Larsen、Klaus G. Jensen、Björn Steiniger-Brach、Søren M. Nielsen、Klaus B. Simonsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.135

  日期：2011.3

  The identification and structure-activity relationships of 2-aminomethyl-1-aryl cyclopropane carboxamides as novel NK3 receptor antagonists are reported. The compound series was optimized to give analogues with low nanomolar binding to the NK3 receptor and brain exposure, leading to activity in vivo in the senktide-induced hypoactivity model in gerbils. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.