4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 | 74694-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-iodomethylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-iodomethylazetidin-one；4-(iodomethyl)-2-azetidinone；4-iodomethyl-β-lactam；4(S)-4-iodomethyl-azetidin-2-one；4-(Iodomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 74694-50-1
• 化学式: C₄H₆INO
• 分子量: 211.002
• InChiKey: QHSNSUAFJJIIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  353.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(azidomethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfonyloxymethyl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089362A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme DPP-IV having the formula I: (I) The invention furthermore relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for treating diseases that are associated with proteins which are subject to inactivation by DPP-IV, such as type 2 diabetes and obesity.

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。
• 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (dbu): An effective base for the introduction of tbutyldimethylsilyl group in organic compounds.
  作者：Jesus M. Aizpurua、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61915-9

  日期：1985.1

  Reaction of alcohols, thiols, amines, carboxylic acids, phenols, hydroquinones, ketoesters and amides with equimolecular amounts of t-butyldimethylchlorosilane and DBU, even in solvents other than dimethylformamide affords the corresponding t-butyldimethylsilyl derivatives in high yield.

  醇，硫醇，胺，羧酸，酚，对苯二酚，酮酸酯和酰胺与等摩尔量的叔丁基二甲基氯硅烷和DBU的反应，即使在二甲基甲酰胺以外的溶剂中，也能以高收率获得相应的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。
• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1887

  日期：1986.6

  An effective method for (R)-1-hydroxyethylation of benzyl bis(phenylseleno)penicillanate is described. The hydroxyethylated product was transformed into the 4-methylsulfonyl- and 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone derivatives. These monocyclic compounds were reacted with potassium cyanide under two-phase conditions to give the 4-cyano-2-azetidinone derivative (C1-unit introduction) in high yield. The cyano group was then converted into the iodomethyl group. Using the 4-iodomethyl-2-azetidinone derivative an isopenam derivative was synthesized. Furthermore, carbapenam derivative were also constructed by a novel [3+2] cyclization reaction between 4-iodomethyl-2-azetidinone and dimethyl 2-methylthio- and 2-phenylthiofumarate.

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。
• A short synthesis of (±) 7-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid.
  作者：Dieter Häbich、Paul Naab、Karl Metzger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81981-4

  日期：1983.1

  A short 4-step synthesis of the title compound 3 , an inhibitor of β-lactamases, is presented. The essential step utilizes the palladium(O)-catalyzed deprotection of an allyl ester.

  介绍了标题化合物3（β-内酰胺酶的抑制剂）的简短4步合成。关键步骤是利用钯（O）催化的烯丙基酯的脱保护。