1-(2,4,5,8-Tetramethoxy-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one | 90363-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4,5,8-Tetramethoxy-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4,5,8-tetramethoxy-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 90363-52-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: PSQBZSKEQYVACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5,8-Tetramethoxy-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one 在 Lindlar's catalyst N-乙基哌啶 、 氢氧化钾 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[1,4,6,8-Tetramethoxy-7-methyl-5-((Z)-2-methyl-non-2-enoyl)-naphthalen-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。六。合成利福霉素W的芳族链段的制备和加工

  摘要：

  描述了从3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯5和呋喃开始的芳族链段3的便捷制备方法，以及通过与脂肪族链段2与利福霉素W的合成前体4的醛醇缩合偶合3的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80161-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,4,5,8-Tetramethoxy-3-methyl-6-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。六。合成利福霉素W的芳族链段的制备和加工

  摘要：

  描述了从3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯5和呋喃开始的芳族链段3的便捷制备方法，以及通过与脂肪族链段2与利福霉素W的合成前体4的醛醇缩合偶合3的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80161-1

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. VII. A Facile Synthesis of the Aromatic Chromophore of Rifamycin S through a Rifamycin W Aromatic Segment
  作者：Masaya Nakata、Shigeru Wada、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1801

  日期：1985.6

  The intact aromatic chromophore of rifamycin S, 7-amino-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-naphtho[2,1-b]furan-1,6,9(2H)-trione, was synthesized through the rifamycin W aromatic segment, 1-[5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl]-1-propanone which was prepared in 9 steps and 29.6% overall yield from 2,6-bis(benzyloxy)-3,5-dibromotoluene and furan.

  利福霉素 S，7-氨基-2,5-二羟基-2,4-二甲基-萘并[2,1-b]呋喃-1,6,9(2H)-三酮的完整芳香族发色团，通过利福霉素合成W芳族链段，1-[5,8-二甲氧基-2,4-双(甲氧基甲氧基)-3-甲基-6-硝基-1-萘基]-1-丙酮分9步制备，总产率为29.6% 2,6-双(苄氧基)-3,5-二溴甲苯和呋喃。