4-phenyl-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1397372-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-phenyl-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1397372-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃O₃
• 分子量: 347.321
• InChiKey: XNIYGAGVPZLLEV-XPKDYRNWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-（het）aryl-7-deazapurines的2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2'-difluororibonucleosides的合成

  摘要：

  在位置上具有芳基或杂芳基的抑制细胞生长的6-hetaryl-7-deazapurine核糖核苷（2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2-difluororibonucleosides）的一系列新型糖修饰的衍生物制备6，并筛选其生物活性。氟代核糖衍生物是通过相应的6-氯-7-脱氮嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷11与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体11，随后通过立体选择性S为从由酸不稳定基团的3'-和5'-羟基选择性保护相应的阿糖制备通过六步序列Ñ2氟化和脱保护。所述difluororibo系列的制备是通过将6-氯-7-脱氮嘌呤的非立体选择性糖苷化与苯甲酰保护的2-脱氧-2,2-二氟d -赤-pentofuranosyl -1-甲磺酸酯，随后交叉耦合，分离异构体和脱保护。标题核苷没有显示出明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.033