4-(羟基(4-甲氧基苯基)甲基)苯甲腈 | 174813-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基(4-甲氧基苯基)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanophenyl(4-methoxyphenyl)methanol；4-cyano-4'-methoxybenzhydrol；4-[(4-Methoxyphenyl)hydroxymethyl]benzonitrile；4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 174813-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QXJLWOYFDAVMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(羟基(4-甲氧基苯基)甲基)苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基(4-甲氧基苯基)甲基)苯甲腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.905 g的产率得到4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  光化学 C–H 活化实现镍催化烯烃二碳官能化

  摘要：

  烯烃、醚和醇在化学界可用的散装试剂中占很大比例。石化、制药和农化行业每年消耗数千兆克的这些材料作为燃料和溶剂。然而，利用此类材料作为构建复杂小分子的结构单元受到预功能化以实现化学选择性反应性的必要性的限制。在此，我们报告了实施高效、可持续的二芳基酮氢原子转移（HAT）催化，以激活天然 C-H 键，实现烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应性的关键影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13077
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(羟基(4-甲氧基苯基)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过成对电解驱动的自由基-自由基交叉偶联对苄基碳 (sp3/sp2/sp) 进行直接羟基化

  摘要：

  二芳基醇部分广泛存在于药物中。现有的二芳基醇合成方法需要使用预官能化的苄醇、芳香醛或酮作为起始原料。在此，提出了第一种用于未活化苄基碳 (sp 3 /sp 2 /sp)直接羟基芳基化的收敛配对电化学方法。该方案的特点是对未活化的苄基 C(sp 3 )–H 键和苄基 sp 2进行直接功能化/sp-carbons，温和的条件（露天，室温），环境友好的程序（没有任何外部催化剂/介体/添加剂），以及直接从廉价且容易获得的烷基/烯基/炔基苯中获得空间位阻醇。包括分裂细胞实验、同位素标记、自由基捕获、电子顺磁共振、反应动力学和循环伏安法在内的机理研究强烈支持所提出的瞬态羰基自由基和持久性自由基阴离子之间的自由基-自由基交叉偶联。药物衍生物的克级合成和多样化已经可视化了该协议在实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02363

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872138A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound which inhibits human thrombin and which has the general structure ##STR1##

  一种抑制人类凝血酶的化合物，其具有一般结构##STR1##
• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• An Efficient Ga(OTf)₃/Isopropanol Catalytic System for Direct Reduction of Benzylic Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201801135

  日期：2018.11.16

  first gallium‐catalyzed direct reduction of benzylic alcohols using isopropanol as a reductant. The reaction proceeds via gallium catalyst‐assisted hydride transfer of the in situ‐generated benzylic isopropyl ether. The method generates only water and acetone as byproducts and thus provides an atom‐economic and environmentally friendly approach to the synthesis of di‐ and triarylmethanes, which are important

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。
• t-Bu-Amphos–RhCl3·3H2O: a highly recyclable catalyst system for the cross-coupling of aldehydes and aryl- and alkenylboronic acids in aqueous solvents
  作者：Rongcai Huang、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1039/b509406b

  日期：——

  The combination of t-Bu-Amphos and RhCl3·3H2O gave the first highly recyclable catalyst for the coupling of aryl- and vinylboronic acids with aldehydes in aqueous solvents.

  t-Bu-Amphos与RhCl3·3H2O的结合产生了一种高效可回收的催化剂，用于在含水溶剂中实现芳基和乙烯基硼酸与醛的偶联反应。