(+)-(5S,6R)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-6-(tosyloxymethyl)-2H-pyran-2-one | 84679-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5S,6R)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-6-(tosyloxymethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 84679-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇S
• 分子量: 340.354
• InChiKey: LNTLBPIDABXYQO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-6-(tosyloxymethyl)-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-tosyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  6-O-p-tolylsulfonyl-3,4-di-O-acetyl-D-glucal 在 三氟化硼乙醚 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+)-(5S,6R)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-6-(tosyloxymethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化氧化羟乙酸酯：将其转化为α，β-不饱和内酯的有效温和方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87705-9

文献信息

• Synthesis of Thioglycosides by Tetrathiomolybdate-Mediated Michael Additions of Masked Thiolates
  作者：Perali�Ramu Sridhar、Kandikere�Ramaiah Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200400360

  日期：2004.12

  for the synthesis of thioglycosides in excellent yields under neutral conditions through the use of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate $[(BnNEt_3)}_2MoS_4; 1]$ as a sulfur-transfer reagent has been developed. The reagent 1 reacts with sugar halides to give sugar disulfides, which then undergo reductive cleavage in situ to provide the corresponding thiolates, followed by Michael addition to give

  通过使用四硫代钼酸苄基三乙基铵 $[(BnNEt_3)}_2MoS_4; 在中性条件下以优异的收率合成硫糖苷的有效一锅法；1]$ 作为硫转移试剂已被开发出来。试剂 1 与糖卤化物反应生成糖二硫化物，然后进行原位还原裂解以提供相应的硫醇盐，然后通过迈克尔加成得到相应的硫代糖苷。此外，通过使用四硫代钼酸铵 $[(NH_4)}_2 MoS_4; 2]$。这种方法的应用已扩展到通过分子间和分子内反应合成具有优异非对映选择性的各种硫糖类似物。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Roenninger, Stephan、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• LICHTENTHALER, FRIEDER W.;RONNINGER, STEPHAN;JARGLIS, PAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1153-1161
  作者：LICHTENTHALER, FRIEDER W.、RONNINGER, STEPHAN、JARGLIS, PAN

  DOI：——

  日期：——