4-(trans-4-propylcyclohexyl)phenyl trifluoromethylsulfonate | 152872-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trans-4-propylcyclohexyl)phenyl trifluoromethylsulfonate
• 英文别名: trans-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 152872-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 350.402
• InChiKey: CLDIQBYQWDQUMH-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trans-4-propylcyclohexyl)phenyl trifluoromethylsulfonate 、 1,2,4,5-四氟苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 18-冠醚-6 、 2-[bis((3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino)phenyl]ether 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基镁物种的温和高效镍催化联芳基合成：逮捕状态的验证，发现隐藏的竞争性第二重金属化和配体加速的高选择性单芳基化

  摘要：

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02618
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以276.53 g的产率得到4-(trans-4-propylcyclohexyl)phenyl trifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种反式-4-烷基环己基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属有机化学合成领域，公开了一种反式‑4‑烷基环己基苯甲酸的合成方法。本发明以反式‑4‑烷基环己基苯酚为原料，先通过与磺酰氯反应生成磺酸芳香酯，再利用钯催化磺酸芳香酯的插羰基反应与烷基醇生成反式‑4‑烷基环己基苯甲酸酯类化合物，最后水解酯得到目标产物反式‑4‑烷基环己基苯甲酸。反应条件温和，合成工艺简单，产率高，达90%以上，且催化剂安全无毒可循环利用，环境污染小，易于工业化生产。

  公开号：

  CN111362787A

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Dual Nickel-/Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reactions between Two Phenol Derivatives
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Yin Wei、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02165

  日期：2020.8.21

  Cross-coupling between substrates that can be easily derived from phenols is highly attractive due to the abundance of phenols. Here, we report a dual nickel-/palladium-catalyzed reductive cross-coupling between aryl tosylates and aryl triflates; both substrates can be accessed in just one step from readily available phenols. The reaction has a broad functional group tolerance and substrate scope (>60

  可以容易地衍生自苯酚的底物之间的交叉偶联由于苯酚的含量高而极具吸引力。在这里，我们报道了芳基甲苯磺酸盐和芳基三氟甲磺酸酯之间双重的镍/钯催化的还原交叉偶联。可以从一个容易获得的苯酚中仅一步之遥就获得两种底物。该反应具有宽泛的官能团耐受性和底物范围（> 60个实例）。此外，它显示出对空间效应的低敏感性，这是通过合成2,2'-二取代的联芳基和完全取代的芳基产物证明的。天然产品和药品中苯酚的广泛存在使简单的后期功能化成为可能，例如ezetimibe和酪氨酸。
• Carbonylative Cross-Electrophile Coupling between Aryl Bromides and Aryl Triflates Enabled by Palladium and Rhodium Cooperative Catalysis and CO as Reductant
  作者：Gang Chen、Ruoxin Zhou、Xuemei Zhang、Xue Xiao、Søren Kramer、Gui-Juan Cheng、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.2c04211

  日期：2022.12.2

  the most useful functional groups in organic synthesis. Here, we report a carbonylative cross-electrophile coupling reaction that utilizes carbon monoxide gas as both carbonyl source and reductant. The use of Pd/Rh cooperative catalysis enables the carbonylative coupling of easily accessible aryl triflates and aryl bromides. Unlike previous carbonylative cross-electrophile coupling reactions, the method

  酮是有机合成中最有用的官能团之一。在这里，我们报告了一种羰基化交叉亲电偶联反应，该反应利用一氧化碳气体作为羰基源和还原剂。Pd/Rh 协同催化的使用使易于获得的芳基三氟甲磺酸酯和芳基溴化物发生羰基偶联。与以前的羰基化交叉亲电偶联反应不同，该方法不需要添加化学计量的金属还原剂。值得注意的是，密度泛函理论 (DFT) 计算和同位素标记表明 CO 作为还原剂。
• Optisch aktive Tolan-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0675188A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Die Erfindung betrifft neue chirale Dotierstoffe der Formel    worin Ring Aunsubstituiertes oder einfach oder mehrfach substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei CH-Grupen durch Stickstoff ersetzt sein können, oder trans-1,4-Cyclohexylen bedeutet; Zeine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -CH₂O- oder -OCH₂- bedeutet; X¹, X², X³, X⁴unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor darstellen; R¹Wasserstoff, unsubstituiertes, einfach oder mehrfach mit Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welchen auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-ersetzt sein können, oder eine Gruppe der Formel oder - falls R¹ an einen aromatischen Ring gebunden ist auch Fluor, Chlor, Cyano, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ bedeutet; R², R³, R⁴, R⁵Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten; n0 oder 1 bedeutet; und *ein Chiralitätszentrum markiert; flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, sowie deren Verwendung für optische und elektrooptische Vorrichtungen.

  本发明涉及式如下的新型手性掺杂剂 式中 环表示未取代的或单取代的或多取代的 1,4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团可选择性地被氮取代，或反式-1,4-环己烯； Z 是单个共价键、-CH₂CH₂-、-CH₂O- 或 -OCH₂-； X¹、X²、X³、X⁴ 各自代表氢或氟； R¹ 是氢、未取代的烷基或烯基，该烷基或烯基被氟或氯单个或多个取代，具有 1 或 2 至 12 个碳原子，其中一个或两个不相邻的 CH₂ 基团也可被-O-取代，或者是式中的一个基团 或者，如果 R¹ 与芳香环键合，则可用氟、氯、氰基、-CF₃、-OCHF₂ 或 -OCF₃ 取代； R²、R³、R⁴、R⁵ 具有 1 或 2 至 8 个碳原子的烷基或烯基； 表示 0 或 1；以及 *表示手性中心； 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其在光学和电光器件中的应用。