2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid ethyl ester | 860374-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid ethyl ester；2-Diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamidsaeure-aethylester
• CAS: 860374-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: AVNUHTNREFTFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural, Solvent and Salt Effects in a Unimolecular Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a051
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 生成 2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural, Solvent and Salt Effects in a Unimolecular Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a051

文献信息

• Direct Carboxylation of the Diazo Group <i>ipso</i>-C(sp²)–H bond with Carbon Dioxide: Access to Unsymmetrical Diazomalonates and Derivatives
  作者：Qianyi Liu、Man Li、Rui Xiong、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03573

  日期：2017.12.15

  The direct carboxylation of the ipso-C(sp2)–H bond of a diazo compound with carbon dioxide under mild reaction conditions is described. This method is transition-metal-free, uses a weak base, and proceeds at ambient temperature under atmospheric pressure in carbon dioxide. The carboxylation exhibits high reactivity and is amenable to subsequent diversification. A series of unsymmetrical 1,3-diester/keto/amide

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。