N-tosyltryptophol | 226984-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyltryptophol
• 英文别名: 2-(1-p-toluenesulfonyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanol
• CAS: 226984-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: MHTBUYVWFUSCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyltryptophol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二苯基二硒醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(3aR,8aS)-3a-chloro-8-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔受体的 Ti 催化仲烷基氯和叔烷基氯的自由基烷基化

  摘要：

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08605
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tosyltryptophol
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Linking of Alcohols with Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Ming Hu、Hirohito Hayashi、Bengang Xing、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00116

  日期：2016.3.4

  A protocol to link alcohols with vinyl azides has been established through fluoro- or bromo-alkoxylation of vinyl azides to provide α-alkoxy-β-haloalkyl azides. A series of primary and secondary alcohols including natural products and their derivatives such as sugars and steroids were successfully anchored with vinyl azides. The as-prepared cyanine dye linked testosterones were capable of rapid cell

  通过乙烯基叠氮化物的氟-或溴-烷氧基化以提供α-烷氧基-β-卤代烷基叠氮化物，已经建立了将醇与乙烯基叠氮化物连接的方案。包括天然产物及其衍生物（如糖和类固醇）在内的一系列伯醇和仲醇已成功地与乙烯基叠氮化物固定在一起。所制备的花青染料连接的睾丸激素能够实时快速进行细胞膜成像。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和 )和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• O ₂ ‐Assisted Four‐Component Reaction of Vinyl Magnesium Bromide with Chiral <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines To Form <i>syn</i> ‐1,3‐Amino Alcohols
  作者：Runping Wang、Jingfan Luo、Chunmei Zheng、Hongyun Zhang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202109566

  日期：2021.11.8

  a new use: Vinyl magnesium bromide, a widely used Grignard reagent, can be oxygenated with O2 to give a magnesium enolate intermediate. This enables a four-component reaction that efficiently converts chiral N-tert-butanesulfinyl imine into a wide range of syn-1,3-amino alcohols in one step.

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。
• Catalytic Aza-Wacker Annulation: Tuning Mechanism by the Activation Mode of Amide and Enantioselective Syntheses of Melinonine-E and Strychnoxanthine
  作者：Changmin Xie、Jisheng Luo、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00725

  日期：2018.4.20

  to establish 2-azabicyclo[3.3.1]nonane and other ring skeletons in good yield. The novel catalytic aza-Wacker annulation methodology was further illustrated in the concise syntheses and the absolute configuration determinations of melinonine-E and strychnoxanthine.

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。