N,N-diethyl-3-methoxy-2-(trimethylstannyl)benzamide | 207558-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methoxy-2-(trimethylstannyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methoxy-2-trimethylstannylbenzamide
• CAS: 207558-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Sn
• 分子量: 370.079
• InChiKey: CQFZBRNYUGAKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 、 N,N-diethyl-3-methoxy-2-(trimethylstannyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以11%的产率得到2-[(2R,3R,4R)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-N,N-diethyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Methoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro-[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one and 5,7-Dimethoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one

  摘要：

  新型芳基螺环酮类化合物的合成与抗真菌剂木犀草素的取代模式相似。 描述了新型芳基螺环酮类化合物的合成过程。 描述。因此，通过酸催化环化酮醇 (13) 获得了螺酮醛 (7)。 酸催化环化酮醇 (13) 而得到螺酮醛 (8)。 酮醇 (12) 和 (19) 环化得到螺酮醛 (8)。酮醇 (12)、(13) 和 (19) 又是通过酰胺 (10)、(11) 酰胺（10）、（11）和噁唑啉（17），然后与 δ-戊内酯反应。芳香环的取代发生在 芳环的取代发生在甲氧基和正交定向金属化的正交位置上。 和正交定向金属化基团的正交位置进行。另一种 在合成所需螺酮类化合物的另一种方法中，两个 钯（0）催化的偶联策略进行了研究。芳基锡烷 芳基锡烷 (24) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的 Stille 偶联导致芳基 C-糖苷的低产率。 芳基 C-糖苷（21）的产率较低。同样 同样，通过芳基硼酸（26）和碘代葡萄糖醛（25）之间的铃木偶联，同样的偶联产物（21）的收率也很低。 芳基硼酸 (26) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的铃木偶联也产生了相同的偶联产物（21）。

  DOI：

  10.1071/c97193
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 、 三甲基氯化锡 、 叔丁基锂 生成 N,N-diethyl-3-methoxy-2-(trimethylstannyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Methoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro-[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one and 5,7-Dimethoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one

  摘要：

  新型芳基螺环酮类化合物的合成与抗真菌剂木犀草素的取代模式相似。 描述了新型芳基螺环酮类化合物的合成过程。 描述。因此，通过酸催化环化酮醇 (13) 获得了螺酮醛 (7)。 酸催化环化酮醇 (13) 而得到螺酮醛 (8)。 酮醇 (12) 和 (19) 环化得到螺酮醛 (8)。酮醇 (12)、(13) 和 (19) 又是通过酰胺 (10)、(11) 酰胺（10）、（11）和噁唑啉（17），然后与 δ-戊内酯反应。芳香环的取代发生在 芳环的取代发生在甲氧基和正交定向金属化的正交位置上。 和正交定向金属化基团的正交位置进行。另一种 在合成所需螺酮类化合物的另一种方法中，两个 钯（0）催化的偶联策略进行了研究。芳基锡烷 芳基锡烷 (24) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的 Stille 偶联导致芳基 C-糖苷的低产率。 芳基 C-糖苷（21）的产率较低。同样 同样，通过芳基硼酸（26）和碘代葡萄糖醛（25）之间的铃木偶联，同样的偶联产物（21）的收率也很低。 芳基硼酸 (26) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的铃木偶联也产生了相同的偶联产物（21）。

  DOI：

  10.1071/c97193