5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate | 42186-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate
• 英文别名: 5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 42186-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂P
• 分子量: 361.4
• InChiKey: AITHRLYLAMRNSQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 在 diisobutylaluminum hydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A2
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 生成 5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Trans stereoselectivity in the reaction of (4-carboxybutylidene)triphenylphosphorane with aromatic aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82099-2

文献信息

• Synthesis of 9-deoxy-8,9-oxaprostaglandins
  作者：Michael J. Kelly、Roger F. Newton、Stanley M. Roberts、John F. Whitehead

  DOI：10.1039/p19900002352

  日期：——

  The prostanoids (14) and (18) were synthesised from the glucose derivative (1) in ca. 20 steps including, as a key reaction, the replacement of a thiocarbonate group with an allyl unit using a radical reaction.

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。
• Enantio-complementary total asymmetric syntheses of prostaglandin E2 and prostaglandin F2?
  作者：John Davies、Stanley M. Roberts、Derek P. Reynolds、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001317

  日期：——

  bromohydrins (–)-(9) and (+)-(9). The bromohydrin (–)-(9) was converted into prostaglandin E2(1) and prostaglandin F2α(2) by reaction of the chiral cuprate reagent (15) with the tricyclic ketone (10), while the bromohydrin (+)-(9) was converted into the prostaglandins by reaction of the epoxyacetal (11) with the same cuprate reagent (15).

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。
• A new and unusually flexible route to cyclopentanoids synthesis of sarkomycin and prostaglandins
  作者：Akihiro Misumi、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99968-4

  日期：1984.1

  Combination of the dianion of dialky 3-hexenedioate and β-bromopropionate leads directly to a 2,3-disubstituted cyclopentanone, which can be transformed to a variety of primary prostaglandins and sarkomycin.

  透析的3-己烯二酸和β-溴丙酸的二价阴离子的组合直接导致2，3-二取代的环戊酮，该环戊酮可被转化为多种初级前列腺素和沙眼霉素。
• Synthesis of 12-azaprostacyclin analogues
  作者：F. Cassidy、R.W. Moore、G. Wootton、K.H. Baggaley、G.R. Geen、L.J.A. Jennings、A.W.R. Tyrrell

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80069-x

  日期：1981.1
• Cross Metathesis as a General Strategy for the Synthesis of Prostacyclin and Prostaglandin Analogues
  作者：Neil A. Sheddan、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol061141u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A cross metathesis ( CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses of isocarbacyclin, 15R-TIC, carbacyclin, and PGF(2 alpha) and the formal syntheses of 15-deoxy-TIC and PGJ(2).