Acetyl <1-(13)C>-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 335595-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl <1-(13)C>-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-<1-13C>ribofuranoside；1-O-Acetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside-13C；[(2R,3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxy(513C)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 335595-58-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 505.482
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-IUEDBPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl <1-(13)C>-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 [1'-13C]尿苷
  参考文献：
  名称：

  13C-Enriched ribonucleosides：合成和应用 13C-1H 和 13C-13C 自旋耦合常数来评估呋喃糖和 N-糖苷键构象

  摘要：

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1{prime} 和 C2{prime} 处 {sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率{sup 1}H和{sup 13}C NMR谱，{sup 13}C-{sup 13}C和{sup 13}C-{sup 1}H自旋-已经测量了{β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 {α}- 和 {β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2{prime}-anhydro-(1-{beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2{prime},3{prime}-O-isopropylidene-2

  DOI：

  10.1021/ja00176a043
• 作为产物：
  描述：

  D-[1-13C]ribose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetyl <1-(13)C>-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  13C-Enriched ribonucleosides：合成和应用 13C-1H 和 13C-13C 自旋耦合常数来评估呋喃糖和 N-糖苷键构象

  摘要：

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1{prime} 和 C2{prime} 处 {sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率{sup 1}H和{sup 13}C NMR谱，{sup 13}C-{sup 13}C和{sup 13}C-{sup 1}H自旋-已经测量了{β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 {α}- 和 {β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2{prime}-anhydro-(1-{beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2{prime},3{prime}-O-isopropylidene-2

  DOI：

  10.1021/ja00176a043

文献信息

• PhenylsulfenylD-ribofuranosides as efficient ribosyl donors: Application to the synthesis of [1′,-13C]-(deoxy)nucleosides
  作者：Luc Chanteloup、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79089-7

  日期：1992.9

  Readily available phenylsulfenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast, high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The method has been applied to the synthesis of [1'-C-13] labelled nucleosides further transformed to building blocks ready for oligodeoxynucleotide construction.