6R-<5R,6S-(diacetyloxy)-1R-(hydroxy)-2R-(methoxy)-3E-heptenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 131871-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6R-<5R,6S-(diacetyloxy)-1R-(hydroxy)-2R-(methoxy)-3E-heptenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6R-[5R,6S-(diacetyloxy)-1R-(hydroxy)-2R-(methoxy)-3E-heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；[(E,2S,3R,6R,7R)-3-acetyloxy-7-hydroxy-6-methoxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 131871-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: STNNWPKHRBGYMO-SDKACVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R-<5R,6S-(diacetyloxy)-1R-(hydroxy)-2R-(methoxy)-3E-heptenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以100 %的产率得到(6R,5′R,6′S,1′R,2′R)-6-[5′,6′-diacetyloxy-1′-((4-bromobenzoyl)oxy)-2′-methoxy-3E-heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ternifolipyrons A–J: new cytotoxic α-pyrones from Isodon ternifolius (D. Don) Kudô

  摘要：

  Isodon ternifolius (D.Don) Kudô 是一种重要的亚洲草药，在传统医学中用于治疗多种疾病。

  DOI：

  10.1039/d3ra03146b
• 作为产物：
  描述：

  4-deacetoxy-10-epi-olguine 生成 6R-<5R,6S-(diacetyloxy)-1R-(hydroxy)-2R-(methoxy)-3E-heptenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PEREDA-MIRANDA, ROGFEIO;GARCIA, MARTA;DELGADO, GUILLERMO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2971-2974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and stereochemistry of four α-pyrones from Hyptis oblongifolia
  作者：Rogelio Pereda-Miranda、Marta García、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87117-d

  日期：1990.1

  Abstract The absolute stereochemistry of 4-deacetoxy-10- epi -olguine, a six-membered α,β-unsaturated C 12 -lactone isolated from Hyptis oblongifolia , has been established as 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy)-1 R ,2 S -(epoxy)-3 E -heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. The structural elucidation of three new bioactive α-pyrones, minor constituents of the aerial parts of this species, has been performed

  摘要 4-deacetoxy-10-epi-olguine 是一种从 Hyptis oblongifolia 中分离的六元 α,β-不饱和 C 12 -内酯，其绝对立体化学已确定为 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy) -1 R ,2 S -(环氧)-3 E -庚烯基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。已经对三种新的生物活性 α-吡喃酮（该物种地上部分的次要成分）进行了结构解析。它们的结构被阐明为 6 R -[5 R ,6 S -(二乙酰氧基)-1 R -(羟基)-2 R -(甲氧基)-3 E -庚烯基]-5,6-二氢-2 H -吡喃- 2-one, 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy)-1 S,2 R -(dihydroxy)-3 E-heptenyl]-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one 及其相应的二乙酰化产物，6