(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,22'S,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-22'-(hydroxymethyl)-12'-[(2R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16-triene]-2'-one | 1030630-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,22'S,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-22'-(hydroxymethyl)-12'-[(2R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16-triene]-2'-one
• CAS: 1030630-56-8
• 化学式: C₄₄H₆₈O₁₃
• 分子量: 805.016
• InChiKey: UIOGLNDURTUWDD-QVLJXHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₆H₇₁BrO₁₂Si 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium fluoride 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 叔丁醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(1'S,2R,3S,5'S,6S,9'R,11'E,13'S,14'S,15'E,17'E,21'R,22'R,23'S,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-22',24'-dihydroxy-23'-(hydroxymethyl)-13'-[(2R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,12',14',23'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,7'-4,8,20-trioxatetracyclo[16.5.1.15,9.021,24]pentacosa-11,15,17-triene]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素骨架上的环己基自由基重排成环戊基甲基自由基。

  摘要：

  实验观察了阿维菌素B1骨架上取代的环己基自由基重排成环戊基甲基自由基的现象，并进行了计算探索。将Stork-Nishiyama方法应用于感兴趣的大环，然后进行Tamao氧化。观察到少量的预期的5-6稠环产物。主要产物是5-5个稠合的环，这是由于最初形成的环己基自由基明显转化为环戊基甲基自由基而产生的。初步计算结果表明，大环中的取代基会引起重排。

  DOI：

  10.1021/ol8001283