5-iodo-3-methyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine | 289681-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
• CAS: 289681-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 384.173
• InChiKey: PPJOQMRDRIOKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-methyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.34h， 生成 2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranozyl]-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  dA-dT碱基对类似物的合成及其对DNA-配体结合的影响。

  摘要：

  分别制备了含有碱基类似物3-deazaadenine和3-甲基-2-吡啶酮的两种核苷衍生物，作为dA和dT的类似物。在转化成适当保护的亚磷酰胺后，用位点特异性放置的类似物制备DNA序列。当存在于双链DNA序列中时，类似物导致存在于小沟中的一个或两个氢键合官能团（dA的N3-氮和dT的O2-羰基）缺失。已经使用多种DNA序列探测了小沟中两个配体的结合，即4'，6-二dia基-2-苯基吲哚（DAPI）和Hoechst 33258。这些序列包含ad（GAATTC）2核心，该核心具有被一个或多个dA和dT残基取代的类似核苷。DAPI与任何包含两个中心dT残基的O2-羰基的序列牢固结合。dc3A残基的存在在某些情况下确实增强了结合。在中心O 2-羰基之一缺失的情况下，结合显着降低，而在两者都不存在的情况下，未检测到显着结合。类似的，尽管用Hoechst 33258与类似序列结合观察到的结果不太明显。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1209
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-5-碘吡啶 在 硫酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-iodo-3-methyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  dA-dT碱基对类似物的合成及其对DNA-配体结合的影响。

  摘要：

  分别制备了含有碱基类似物3-deazaadenine和3-甲基-2-吡啶酮的两种核苷衍生物，作为dA和dT的类似物。在转化成适当保护的亚磷酰胺后，用位点特异性放置的类似物制备DNA序列。当存在于双链DNA序列中时，类似物导致存在于小沟中的一个或两个氢键合官能团（dA的N3-氮和dT的O2-羰基）缺失。已经使用多种DNA序列探测了小沟中两个配体的结合，即4'，6-二dia基-2-苯基吲哚（DAPI）和Hoechst 33258。这些序列包含ad（GAATTC）2核心，该核心具有被一个或多个dA和dT残基取代的类似核苷。DAPI与任何包含两个中心dT残基的O2-羰基的序列牢固结合。dc3A残基的存在在某些情况下确实增强了结合。在中心O 2-羰基之一缺失的情况下，结合显着降低，而在两者都不存在的情况下，未检测到显着结合。类似的，尽管用Hoechst 33258与类似序列结合观察到的结果不太明显。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1209

文献信息

• Minor Groove Hydration Is Critical to the Stability of DNA Duplexes
  作者：Tao Lan、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja000686v

  日期：2000.7.1