2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranozyl]-3-methylpyridine | 289681-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranozyl]-3-methylpyridine
• CAS: 289681-53-4
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 676.766
• InChiKey: OOIFDVZTRIOFQG-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranozyl]-3-methylpyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-3'-O-[(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphino]-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  dA-dT碱基对类似物的合成及其对DNA-配体结合的影响。

  摘要：

  分别制备了含有碱基类似物3-deazaadenine和3-甲基-2-吡啶酮的两种核苷衍生物，作为dA和dT的类似物。在转化成适当保护的亚磷酰胺后，用位点特异性放置的类似物制备DNA序列。当存在于双链DNA序列中时，类似物导致存在于小沟中的一个或两个氢键合官能团（dA的N3-氮和dT的O2-羰基）缺失。已经使用多种DNA序列探测了小沟中两个配体的结合，即4'，6-二dia基-2-苯基吲哚（DAPI）和Hoechst 33258。这些序列包含ad（GAATTC）2核心，该核心具有被一个或多个dA和dT残基取代的类似核苷。DAPI与任何包含两个中心dT残基的O2-羰基的序列牢固结合。dc3A残基的存在在某些情况下确实增强了结合。在中心O 2-羰基之一缺失的情况下，结合显着降低，而在两者都不存在的情况下，未检测到显着结合。类似的，尽管用Hoechst 33258与类似序列结合观察到的结果不太明显。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1209
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-5-碘吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.09h， 生成 2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-5-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1',2'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranozyl]-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  dA-dT碱基对类似物的合成及其对DNA-配体结合的影响。

  摘要：

  分别制备了含有碱基类似物3-deazaadenine和3-甲基-2-吡啶酮的两种核苷衍生物，作为dA和dT的类似物。在转化成适当保护的亚磷酰胺后，用位点特异性放置的类似物制备DNA序列。当存在于双链DNA序列中时，类似物导致存在于小沟中的一个或两个氢键合官能团（dA的N3-氮和dT的O2-羰基）缺失。已经使用多种DNA序列探测了小沟中两个配体的结合，即4'，6-二dia基-2-苯基吲哚（DAPI）和Hoechst 33258。这些序列包含ad（GAATTC）2核心，该核心具有被一个或多个dA和dT残基取代的类似核苷。DAPI与任何包含两个中心dT残基的O2-羰基的序列牢固结合。dc3A残基的存在在某些情况下确实增强了结合。在中心O 2-羰基之一缺失的情况下，结合显着降低，而在两者都不存在的情况下，未检测到显着结合。类似的，尽管用Hoechst 33258与类似序列结合观察到的结果不太明显。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1209