2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one | 876345-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one；2-[(2-Chloro-5-methyl-6-phenyl pyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one；2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 876345-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: XTMMUBLITIXNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(2-Chloro-5-methyl-6-phenyl-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-3-(1-nitro-ethyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从由取代的2-氯烟碱醛获得的Baylis-Hillman加合物合成多取代的喹啉及其抗菌活性。

  摘要：

  Baylis-Hillman乙酸酯是由取代的2-氯烟碱醛合成的，可通过连续的S（N）2'-S（N）Ar消除策略与硝基乙烷或氰基乙酸乙酯反应，方便地转化为多取代的喹啉和环戊[g]喹啉。因此，评估了合成的喹啉的抗微生物活性，发现其具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛 、 2-环戊烯酮 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶羧醛衍生物与环状烯酮之间的Baylis-Hillman加合物

  摘要：

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.032

文献信息

• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• Antimalarial Baylis-Hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum. The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明针对合成基于氯吡啶骨架的新颖化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物能够在体外抑制成熟的红细胞疟原虫。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ANTIMALARIAL BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1924558A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7666883B2
  申请人：——

  公开号：US7666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23