tert-butyl (2S)-2-benzyl-5-nonyl-3-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate | 1027571-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-benzyl-5-nonyl-3-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1027571-42-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃
• 分子量: 399.574
• InChiKey: WHLKIGZLKQEDLQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-benzyl-5-nonyl-3-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin

  摘要：

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.

  DOI：

  10.1021/jo00096a007
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl (2S)-2-benzyl-5-nonyl-3-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin

  摘要：

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.

  DOI：

  10.1021/jo00096a007