2-(2'-aminobiphenyl-2-yl)-2-ethylbutan-1-ol | 219679-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-aminobiphenyl-2-yl)-2-ethylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-(2'-Amino-2-biphenylyl)-2-ethyl-1-butanol；2-[2-(2-aminophenyl)phenyl]-2-ethylbutan-1-ol
• CAS: 219679-03-5；571206-34-3；571206-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: UARDSQJGOLGILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-(2'-aminobiphenyl-2-yl)-2-ethylbutan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到12,12-diethyl-10-oxa-8-azatricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(17),2,4,6,13,15-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Razinilam A环联芳基氨基甲酸酯类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用我们实验室中开发的Pd催化的硼酸酯化/ Suzuki偶联（BSC）方法，进行了迄今为止最有效的rhazinilam 1类似物联苯氨基甲酸酯2a的合成。根据该新的合成方案，报道了带有吸电子或给电子基团的2a的A环类似物的制备。与rhazinilam和2a比较，评估了这些化合物的抗微管蛋白特性以及对人癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)苯硼酸频哪酯 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 barium dihydroxide 、 (+)-2'-(dicyclohexylphosphanyl)-2-(Me₂N)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2'-aminobiphenyl-2-yl)-2-ethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性抗有丝分裂联芳基的不对称合成，通过Atropo-对映选择性Suzuki交叉偶联。

  摘要：

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。

  DOI：

  10.1021/jo034298y

文献信息

• Antimitotic agents interacting with tubulin: Synthesis and structure-activity relationships of novel ortho bridged biphenyls of the rhazinilam type
  作者：Cécile Pascal、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Luba Tchertanov、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00903-x

  日期：1998.12

  Several new ortho bridged biphenyls mimicking the structure of (-)-rhazinilam were synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as inhibitors of microtubules disassembly. These included azadibenzo[a,c]cyclononene derivatives having an ester, urea or carbamate function present in the 9-membered ring linking the two phenyl moieties. The compound bearing a carbamate function instead of the amide group of rhazinilam interacts better with tubulin than (-) rhazinilam, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of a-Ring biaryl-carbamate analogues of rhazinilam
  作者：Olivier Baudoin、Fabien Claveau、Sylviane Thoret、Audrey Herrbach、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00270-5

  日期：2002.11

  An improvement of the synthesis of biphenyl-carbamate 2a, the most active analogue of rhazinilam 1 so far, was performed using the Pd-catalyzed borylation/Suzuki coupling (BSC) method developed in our laboratories. The preparation of A-ring analogues of 2a bearing electron-withdrawing or donating groups is reported according to this new synthetic scheme. The antitubulin properties as well as the cytotoxicity

  使用我们实验室中开发的Pd催化的硼酸酯化/ Suzuki偶联（BSC）方法，进行了迄今为止最有效的rhazinilam 1类似物联苯氨基甲酸酯2a的合成。根据该新的合成方案，报道了带有吸电子或给电子基团的2a的A环类似物的制备。与rhazinilam和2a比较，评估了这些化合物的抗微管蛋白特性以及对人癌细胞系的细胞毒性。
• Asymmetric Synthesis of an Axially Chiral Antimitotic Biaryl via an Atropo-Enantioselective Suzuki Cross-Coupling
  作者：Audrey Herrbach、Angela Marinetti、Olivier Baudoin、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo034298y

  日期：2003.6.1

  A catalytic asymmetric synthesis of the axially chiral bridged biaryl (-)-2, a structural analogue of natural (-)-rhazinilam possessing original antimitotic properties, is described. The key step is an intermolecular asymmetric Suzuki coupling, furnishing the nonbridged biaryl (-)-6, precursor of (-)-2, with up to 40% ee using binaphthyl ligand 7a. Various known or new binaphthyl and ferrocenyl phosphines

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。