(3S,4S)-N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine | 194422-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 194422-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: NJNVEFVFIIVSJD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxy-ethyl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  An efficient stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, a part of the structure of quinoline antibacterial compound (1a) and the naphthyridine antitumour agent (1b) has been described, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,4S)-N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• Study of the Reactions between Vinylmagnesium Bromide and Imines Derived from (R)-Glyceraldehyde − The Key Step in the Stereodivergent Synthesis of Conveniently Protected, Enantiopure syn- and anti-2-Amino-1,3,4-butanetriol Derivatives
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200200631

  日期：2003.6

  considerations can be inferred. Enantiopure anti- and syn-vinylaminodiol adducts have been successfully converted into conveniently protected anti- and syn-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) derivatives, key building blocks in the asymmetric synthesis of biologically active compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温
• A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from D-Mannitol
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1055/s-1997-3184

  日期：1997.7

  A novel procedure is described for the synthesis of L-α-vinylglycine based on the diastereoselective addition of vinylmagnesium bromide to the N-benzyl imine derived from 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The route developed is both convenient (only one diastereoisomer is obtained in the addition reaction) and efficient (45% overall yield over 7 steps).

  描述了一种基于乙烯基溴化镁非对映选择性加成到源自 2,3-0-异丙叉-D-甘油醛的 N-苄基亚胺上合成 L-α-乙烯基甘氨酸的新方法。所开发的路线既方便（加成反应中仅得到一种非对映异构体）又高效（7步总产率45%）。
• Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline
  作者：A Madhan、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01366-2

  日期：2003.7

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.