ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-o-tolyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1403576-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-o-tolyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1403576-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: QXNCECUNMOGTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 、 ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-o-tolyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑的直接合成。

  摘要：

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。

  DOI：

  10.3390/molecules17089887
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-o-tolyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑的直接合成。

  摘要：

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。

  DOI：

  10.3390/molecules17089887