(1S,2S)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 113283-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4S,5S)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 113283-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: HRCISPHAZROCDB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到(3S,4S)-4-(carbamic acid benzyl ester)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜化学合成（+）-和（-）-他汀。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010383z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,S_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(1S,2S)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜化学合成（+）-和（-）-他汀。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010383z

文献信息

• The titanium-catalysed epoxidation of homoallylic α-amino alcohols
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00511-6

  日期：2002.10

  Diastereoselective titanium-catalysed epoxidation reactions of acyclic homoallylic alcohols are presented. The results are compared to the stereochemical outcome obtained by the application of the commonly used vanadium catalyst, VO(acac)(2). The key role of the syn-bis-homoallylic carbamate group in obtaining high yields and reversed diastereoselectivities in the titanium-catalysed reactions is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)- and (−)-Statine via Chiral Sulfoxide Chemistry
  作者：Cristina Pesenti、Pierfrancesco Bravo、Eleonora Corradi、Massimo Frigerio、Stefano V. Meille、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo010383z

  日期：2001.8.1