4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 158144-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-羟甲基-4-苯基-1-BOC-哌啶
• 英文名称: tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-t-butoxycarbonyl-4-phenyl-4-hydroxymethyl piperidine；1-Boc-4-phenyl-4-piperidinemethanol；4-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester；1-tert-Butoxycarbonyl-4-(hydroxymethyl)-4-phenylpiperidine；1-tert-Butoxycarbonyl-4-phenyl-4-hydroxymethyl piperidine
• CAS: 158144-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RSJVNHQETHAMJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-[(4-phenylpiperidin-4-yl)methoxymethyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design, optimization, and in vivo evaluation of a series of pyridine derivatives with dual NK1 antagonism and SERT inhibition for the treatment of depression

  摘要：

  A series of substituted pyridines, ether linked to a phenylpiperidine core were optimized for dual NK1/SERT affinity. Optimization based on NK1/SERT binding affinities, and minimization of off-target ion channel activity lead to the discovery of compound 44. In vivo evaluation of 44 in the gerbil forced swim test (a depression model), and ex-vivo NK1/SERT receptor occupancy data support the potential of a dual acting compound for the treatment of depression. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.094
• 作为产物：
  描述：

  保护的4-苯基哌啶-4-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以76%的产率得到4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines as melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  某些新型替代哌啶化合物是人类黑色素皮质素受体的激动剂，特别是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和紊乱是有用的，例如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。还提供了使用对MC-4R具有选择性激动剂的化合物治疗性功能障碍的方法，而不是其他任何人类黑色素皮质素受体。

  公开号：

  US06350760B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(6-Bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1h-benzo[d]imidazol-4-yl)ethanol 、 、 三氯乙腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 、 、 4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 Dry ice ethyleneglycol 、 sodium hydroxide 在 氟硼酸 crude product 、 SiO2 、 imidate ester 、 氮气 、 Ice water 、 Sodium sulfate-III 、 required product 、 4-(羟基甲基)-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯 作用下， 以 cyclohexane, methylene chloride 、 1,1-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 水 、 正庚烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give tert-butyl 4-((1-(6-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)ethoxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate (34 mg) as racemate的产率得到tert-butyl 4-((1-(6-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)ethoxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic ethers and their use in CNS disorders

  摘要：

  本发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐、其制药组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病方面的应用。

  公开号：

  US08026257B2

文献信息

• [EN] 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS NEUROKININ-1(NK-1) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF EMESIS, DEPRESSION, ANXIETY AND COUGH<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE-1(NK-1) DANS LE TRAITEMENT DES VOMISSEMENTS, DE LA DEPRESSION, DE L'ANGOISSE ET DE LA TOUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004004722A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed are NK1 antagonists having the formula: Also disclosed are uses of compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for treating a number of physiological disorders, symptoms or diseases, including emesis, depression, anxiety and cough.

  揭示了具有以下结构式的NK1拮抗剂：还揭示了利用结构式（I）化合物制备用于治疗多种生理紊乱、症状或疾病的药物，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039802A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  This invention relates to compounds having structural Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• NK-1 AND SEROTONIN TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：Degnan P. Andrew

  公开号：US20070249607A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗与过多或不平衡的速激肽或血清素或两者都有关的疾病中的用途。
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20090018132A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• OXOPIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Braun Alain

  公开号：US20070149562A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein that are melanocortin receptor agonists, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof in the treatment or prevention of a condition selected from obesity, diabetes and sexual dysfunctions that can affect both sexes, in the treatment of cardiovascular diseases, and also in anti-inflammatory uses or in the treatment of alcohol dependency.

  本发明涉及根据本文所定义的式（I）的化合物，这些化合物是黑色素皮质素受体激动剂，涉及其制备以及在治疗或预防肥胖、糖尿病和可能影响两性的性功能障碍中的治疗用途，治疗心血管疾病，以及抗炎症用途或治疗酒精依赖症。