Tert-butyl 4-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1027259-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1027259-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: TYLOAUILZXOURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenyl-4-benzyloxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶高亲和力的NK1拮抗剂：结构活性关系和体内活性。

  摘要：

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，

  DOI：

  10.1021/jm980376b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl 4-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶高亲和力的NK1拮抗剂：结构活性关系和体内活性。

  摘要：

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，

  DOI：

  10.1021/jm980376b

文献信息

• 4,4-Disubstituted Piperidine High-Affinity NK₁ Antagonists:  Structure−Activity Relationships and <i>in Vivo</i> Activity
  作者：Graeme I. Stevenson、Ian Huscroft、Angus M. MacLeod、Christopher J. Swain、Margaret A. Cascieri、Gary G. Chicchi、Michael I. Graham、Timothy Harrison、Fintan J. Kelleher、Marc Kurtz、Tamara Ladduwahetty、Kevin J. Merchant、Joseph M. Metzger、D. E. MacIntyre、Sharon Sadowski、Balbinder Sohal、Andrew P. Owens

  DOI：10.1021/jm980376b

  日期：1998.11.1

  high-affinity NK1 antagonists based on the 4,4-disubstituted piperidine ring system. Further structure-activity studies have now established that for high NK1 affinity the benzyl ether side chain must be 3,5-disubstituted and highly lipophilic, the optimal side chain being the 3, 5-bis(trifluoromethyl)benzyl ether, 12 (hNK1 IC50 = 0.95 nM). Additional studies have shown that this class of NK1 antagonist tolerates

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，