10-Hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one | 104846-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: 10-hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 104846-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CFMFWOUTYGXVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8,9-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl hex-5-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 10-Hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x

文献信息

• Cycloadditions and annulations of transition metal carbene complexes
  作者：William D. Wulff、Peng-Cho Tang、Kin-Shing Chan、J.Stuart McCallum、Dominic C. Yang、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91421-8

  日期：——

  in the synthesis of anthracyclinones via two approaches which differ by beginning at opposite ends of the molecule with either an aryl or an alkenyl substituted chromium carbene complex. The latter has been employed in a formal synthesis of daunomycinone. The Diels-Alder reactions of α,β-acetylenic chromium carbene complexes provide for a facile entry into substituted cyclohexenyl chromium carbene

  考察了来自费歇尔卡宾配合物多方面化学反应的几种反应的合成方面。它们与乙炔的苯环合反应通过两种方法用于蒽环素的合成中，这两种方法的不同之处是在分子的相反端以芳基或烯基取代的铬卡宾络合物开始。后者已被用于道诺霉素的正式合成中。α，β-炔属铬卡宾配合物的狄尔斯-阿尔德反应可容易地进入取代的环己烯基铬卡宾配合物，随后将其用于苯环化反应中。这些串联的环加成/环化反应被纳入模型研究中，以合成蒽环和酮和通心酸内酯A。他们的潜力也被证明与有机铬化合物的第三反应偶联; 芳烃三羰基铬络合物上的芳族亲核取代。β，β-二取代烯基配合物的环化提供了在中性条件下，在接近环境温度下的2，4-环己二酮的区域和立体选择性合成。
• WULFF, W. D.;TANG, PENG-CHO;CHAN, KIN-SHING;MCCALLUM, J. S.;YANG, D. C.;G+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5813-5832
  作者：WULFF, W. D.、TANG, PENG-CHO、CHAN, KIN-SHING、MCCALLUM, J. S.、YANG, D. C.、G+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed reduction of aryl triflates - utilization in thesynthesis of angelicin, olivin and chromomycinone from phenolsproduced in the benzannulation reaction of chromium carbenecomplexes
  作者：Glen A. Peterson、Fen-Ann Kunng、J. Stuart McCallum、William D. Wulffe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95932-x

  日期：——

  The palladium catalyzed homogeneous reduction of a variety of phenols with either sodium borohydride or triethylammonium formate are effected as their triflate esters. This transformation extends the usefulness of the benzannulation reaction of chromium carbene complexes with acetylenes and is exemplified for the synthetic targets angelicin, olivin, and chromomycinone.

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。