ethyl 2-(acetoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate | 503073-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503073-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₄
• 分子量: 316.277
• InChiKey: HGQMEIIHCSLTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 镍 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 7-(4-chloro-benzyl)-3-methyl-4-(4-trifluoromethyl-benzyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的迅速合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一]嘧啶-2-一

  摘要：

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.115
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(acetoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化酮的配体依赖性区域发散性对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00329

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters by Allylation of β-Ketocarbonyls with Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Fanye Meng、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201701455

  日期：2017.4.24

  β‐ketocarbonyls with Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed using a spiroketal‐based diphosphine (SKP) as the ligand, thus affording a range of densely functionalized products bearing vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad in high selectivities. The utility of the protocol was demonstrated by the facile synthesis of some complex molecules by simple product transformations.

  使用基于螺环酮的二膦（SKP）作为配体，开发了森田-贝利斯-希尔曼加合物与β-酮羰基进行钯催化的区域，非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应，从而提供了一系列具有邻位功能的致密功能化产品高选择性的第三级和全碳四级立体定向。通过简单的产物转化，可以轻松合成一些复杂的分子，从而证明了该协议的实用性。
• Spiroketal-Based Diphosphine Ligands in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Adducts: Exceptionally High Efficiency and New Mechanism
  作者：Xiaoming Wang、Peihua Guo、Zhaobin Han、Xubin Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja410707q

  日期：2014.1.8

  atom of allyl moiety as a Lewis base, and an alternative P atom coordinates to Pd atom. The cooperative action of organo- and organometallic catalysis discovered in the present catalytic system is most likely responsible for its high activity, as well as excellent regio- and enantioselectivities. The mechanism disclosed in the present catalytic system is distinct from most of the currently recognized mechanisms

  在 MBH 加合物与芳香胺的不对称烯丙基胺化的催化中发现了 SKP 配体的钯配合物的异常高活性（TON 高达 4750）。综合机理研究表明，SKP 配体的独特结构特征，在其固态结构中具有长 P···P 距离，有利于允许两个 P 原子在催化中发挥双功能作用。在此，P原子中的一个与作为路易斯碱的烯丙基部分的末端碳原子形成CPσ-键，并且替代的P原子与Pd原子配位。在本催化体系中发现的有机和有机金属催化的协同作用很可能是其高活性以及出色的区域和对映选择性的原因。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。
• Silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reactions to access fully substituted allyl imidazolidines
  作者：Ruiping Han、Yue Ding、Xueke Jin、Er-Qing Li

  DOI：10.1039/c9ob02633a

  日期：——

  A silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reaction of iminoesters and Baylis-Hillman acetates for the construction of fully substituted allyl imidazolidines is reported. The reaction of both iminoesters and Baylis-Hillman acetates affords the fully substituted allyl imidazolidines in high yields and regioselectivities. The three component reaction is triggered by silver-catalyzed

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。
• PYRIDOPYRIMIDINE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140221651A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides compounds of formula 1 as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula 1 can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases. Where in X=H, alkyl, aryl, heteroaryl Y=H, alkyl, aryl, heteroaryl R=substituted phenyl A=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo B=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo C=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo

  本发明提供了公式1的化合物作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。公式1的衍生物可以作为人类和兽医药学中的治疗药物使用，用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。其中，X=H、烷基、芳基、杂环芳基；Y=H、烷基、芳基、杂环芳基；R=取代苯基；A=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基；B=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基；C=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基。