4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine | 1226780-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1226780-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O
• 分子量: 356.222
• InChiKey: KPGHUPVGTOFCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  561.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 tertiary organic amine 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Sharda; Jain, Renuka; Sharma, Vikas, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 2, p. 221 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective colorimetric recognition of cysteine/Fe3+ ions using chalcone derived titanium nanocomposites in aqueous solution and human blood

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121232

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并
• Hasan, Aurangzeb; Khaleeq, Musfirah; Riaz, Uzma, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5581 - 5587
  作者：Hasan, Aurangzeb、Khaleeq, Musfirah、Riaz, Uzma

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological activities of 3-((4,6-diphenylpyrimidin-2-ylamino)methylene)-2,3-dihydrochromen-4-ones
  作者：Soon Young Shin、Euitaek Jung、Hyunjin Yeo、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Jihyun Park、Hyunook Kang、Woon-Seok Yeo、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105634

  日期：2022.3
• Thanh, Nguyen Dinh, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 264 - 268
  作者：Thanh, Nguyen Dinh

  DOI：——

  日期：——