3'-O-Bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyl-9-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine | 115196-70-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-Bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyl-9-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: (S)-9-(3-(4,4′-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-N6-benzoyladenine；(S)-DMT-glycidol-A(Bz)；N-[9-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 115196-70-8
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₅
• 分子量: 615.689
• InChiKey: NZLGUIHHZARULF-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyl-9-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 9-[(S)-3-羟基-2-(膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2775 - 2791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-9H-嘌呤-6-胺 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3'-O-Bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyl-9-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2775 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirality Dependent Potency Enhancement and Structural Impact of Glycol Nucleic Acid Modification on siRNA
  作者：Mark K. Schlegel、Donald J. Foster、Alexander V. Kel’in、Ivan Zlatev、Anna Bisbe、Muthusamy Jayaraman、Jeremy G. Lackey、Kallanthottathil G. Rajeev、Klaus Charissé、Joel Harp、Pradeep S. Pallan、Martin A. Maier、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jacs.7b02694

  日期：2017.6.28

  hydrogen bonding of an adjacent base pair. In addition, the GNA-T nucleobase adopts a rotated conformation in which the 5-methyl group points into the minor groove, rather than the major groove as in a normal Watson-Crick base pair. This observation of reverse Watson-Crick base pairing is further supported by thermal melting analysis of GNA-C and GNA-G containing duplexes where it was demonstrated that

  在这里，我们报告了对作为 siRNA 双链体修饰的无环核酸类似物乙二醇核酸 (GNA) 的研究。我们通过确定三个单独的晶体结构来评估 (S)-或 (R)-GNA 核苷酸掺入对 RNA 双链结构的影响。这些结构表明，(S)-核苷酸骨架采用了对整体双链体结构几乎没有影响的构象，而(R)-核苷酸破坏了相邻碱基对的磷酸骨架和氢键。此外，GNA-T 核碱基采用旋转构象，其中 5-甲基基团指向小沟，而不是正常沃森-克里克碱基对中的大沟。对含有双链体的 GNA-C 和 GNA-G 的热熔分析进一步支持了反向 Watson-Crick 碱基配对的这一观察结果，其中证明更高的热稳定性分别与异鸟嘌呤和异胞嘧啶碱基配对相关，超过了经典核碱基. 此外，还表明 GNA 核苷酸或二核苷酸掺入增加了对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力。与结构数据一致，用 (S)-GNA 修饰 siRNA 导致比含有 (R)-GNA 的相同序列更大的体外效力。(S)-GNA
• <i>P</i>-Stereodefined phosphorothioate analogs of glycol nucleic acids—synthesis and structural properties
  作者：Agnieszka Tomaszewska-Antczak、Katarzyna Jastrzębska、Anna Maciaszek、Barbara Mikołajczyk、Piotr Guga

  DOI：10.1039/c8ra05568h

  日期：——

  (OTP-GN′) containing a second stereogenic center at the phosphorus atom. These monomers were chromatographically separated into P-diastereoisomers, which were further used for the synthesis of P-stereodefined “dinucleoside” phosphorothioates GNPST (GN = GA, GC, GG, GT). The absolute configuration at the phosphorus atom for all eight GNPST was established enzymatically and verified chemically, and correlated

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定
• Synthesis of Glycol Nucleic Acids
  作者：Eric Meggers、Lilu Zhang、Adam E. Peritz、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1055/s-2006-926313

  日期：——

  Starting from glycidol, the synthesis of dimethoxytritylated glycol nucleoside phosphoramidites of adenine (A), thymine (T), uracil (U), guanine (G), and cytosine (C) is reported. These phosphoramidites are the building blocks for the automated solid phase synthesis of glycol nucleic acids (GNA) oligonucleotides and it is demonstrated that derived GNA duplexes with completely acyclic backbones considerably

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。
• A Simple Glycol Nucleic Acid
  作者：Lilu Zhang、Adam Peritz、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja042564z

  日期：2005.3.1

  A glycol nucleic acid (GNA) with an acyclic propylene glycol phosphodiester backbone forms stable antiparallel duplexes following the Watson-Crick base pairing rules.
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN

  DOI：——

  日期：——