(Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1356003-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (4Z)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；(5Z)-3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]imidazol-4-one
• CAS: 1356003-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: POTDUDCLWLRGAG-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study

  摘要：

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260259

文献信息

• Insights in the Synthesis of Imidazolones from Aldehydes, Isocyanides, or Oxazolines
  作者：Steven Frippiat、Camille Sarre、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02454

  日期：2022.6.3

  α-Isocyanoacetamide derivatives were first converted to oxazolines under newly developed conditions. These oxazolines were used as precursors of α-isocyanoacrylamides, which could lead to various 2-arylated imidazolones. In addition, it was shown that both oxazolines and their precursors could efficiently lead to imidazolones unsubstituted at C2 in a very rapid, one-pot transformation, thus paving

  在新开发的条件下，α-异氰基乙酰胺衍生物首先转化为恶唑啉。这些恶唑啉用作 α-异氰基丙烯酰胺的前体，可产生各种 2-芳基化咪唑酮。此外，恶唑啉及其前体都可以通过非常快速的一锅法转化有效地导致 C2 处未取代的咪唑酮类化合物，从而为通往咪唑酮类的前所未有的途径铺平了道路，对不同的取代模式具有良好的耐受性。
• Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0030-1260259

  日期：2011.11

  Thiohydantoins formed by the Schlack-Kumpf protocol were selectively functionalized at the nitrogen, sulfur, or carbon atom to test the Liebeskind-Srogl reaction possibilities.

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。