3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl trifluoromethanesulfonate | 124016-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124016-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 330.325
• InChiKey: JHUDJGAPSOQIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Di-tert-butyl(2',4',6'-tricyclohexyl-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine 、 三乙基(三氟甲基)硅烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到9-fluoro-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环乙烯基三氟甲磺酸酯氟化：TESCF3作为添加剂的作用

  摘要：

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201608927
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 生成 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PIERS, EDWARD;FLEMING, FRASER F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 756-757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed conversion of vinyl trifluoromethanesulfonates into α,β-unsaturated nitriles
  作者：Edward Piers、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1139/v93-234

  日期：1993.11.1

  Treatment (benzene, room temperature) of each of the vinyl trifluoromethanesulfonates 16–23 with dry lithium cyanide in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and the crown ether 12-crown-4 provides good to excellent yields of the corresponding α,β-unsaturated nitriles 24–31.

  对于每个乙烯基三氟甲烷磺酸酯16-23，在室温下使用干燥的氰化锂，在四(三苯基膦)钯(0)和冠醚12-冠-4的催化作用下处理(苯环)。这提供了相应的α,β-不饱和腈24-31的良好至优异的收率。