(1R,2R)-N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine | 284497-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine
• 英文别名: 1-(6-methylpyridin-2-yl)-N-[(1R,2R)-2-[(6-methylpyridin-2-yl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 284497-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: KBPRKHKBYHGBNB-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型非血红素N 4-四齿锰（ii）配合物催化醇的氧化†

  摘要：

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活

  DOI：

  10.1039/c8dt03808b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine
  参考文献：
  名称：

  新型非血红素N 4-四齿锰（ii）配合物催化醇的氧化†

  摘要：

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活

  DOI：

  10.1039/c8dt03808b

文献信息

• Manganese(II) complexes of di-2-pyridinylmethylene-1,2-diimine di-Schiff base ligands: Structures and reactivity
  作者：Shadrick I.M. Paris、Ünige A. Laskay、Shengwen Liang、Oksana Pavlyuk、Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、Mark C. McMills、Glen P. Jackson、Jeffrey L. Petersen、Evamarie Hey-Hawkins、Michael P. Jensen

  DOI：10.1016/j.ica.2010.06.041

  日期：2010.10

  Manganese(II) complexes [Mn(L)X(2)] were prepared and characterized, where L is a neutral di-Schiff base ligand incorporating pyridylimine donor arms, including (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-diphenylethylenediimine (L(1)), (1R,2R)-N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine (L(2)), or (1R,2R)-, (1S,2S)- or racemic N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-cyclohexyldiimine (L(3)), and X = ClO(4)(-) or Cl. Product complexes were structurally characterized, specifically including [Mn(R,R-L(1))(NCCH(3))(3)](ClO(4))(2), [Mn(R,R-L(2))(OH(2))(2)](ClO(4))(2) and racemic [Mn(L(3))Cl(2)]. The first of these complexes features a heptacoordinate ligand field in a distorted pentagonal bipyramid, and the latter two are hexacoordinate, but retain equatorially monovacant pentagonal bipyramidal structures. Complexes [Mn(L(3))X(2)] (X = Cl, ClO(4)(-)) were reacted with the primary phosphine FeCH(2)PH(2) (Fe = -C(5)H(4)FeC(5)H(5)), H(2)O and ethyldiazoacetate (EDA). The first two substrates prompted reactivity at a single ligand imine bond, resulting in hydrophosphination and hydrolysis, respectively. Complexes of the derivative ligands were also structurally characterized. Evidence for EDA activation was obtained by electrospray ionization mass spectrometry, but catalytic carbene transfer was not obtained. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活