[2-[[(Z)-2-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-4-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoyl]-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate | 582315-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[[(Z)-2-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-4-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoyl]-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 582315-02-4
• 化学式: C₄₃H₄₇F₃N₆O₆S₂
• 分子量: 865.01
• InChiKey: RPJCOIWYVCRAJT-UOBRKVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[(Z)-2-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-4-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoyl]-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium diacetate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,N-Dimethyl-N-{(E)-2-[(S)-1-methyl-2-oxo-3-((3aS,8aS,3'aS,8'aR)-1,1',8'-trimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-7-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-vinyl}-benzenesulfonamide 、 N-[(E)-2-[(3R)-3-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]ethenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的环色胺生物碱碘代高岭土。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351260
• 作为产物：
  描述：

  8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[[(Z)-2-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-4-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoyl]-methylamino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的环色胺生物碱碘代高岭土。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351260

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Cyclotryptamine Alkaloid Idiospermuline
  作者：Larry E. Overman、Emily A. Peterson

  DOI：10.1002/anie.200351260

  日期：2003.6.6
• Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline
  作者：Larry E Overman、Emily A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00855-x

  日期：2003.8

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.