(2S,3S/2R,3R)-1-iodo-2,3-dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane | 81454-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S/2R,3R)-1-iodo-2,3-dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane
• 英文别名: 2-[(3S,4S)-5-iodo-3,4-dimethylpentoxy]oxane
• CAS: 81454-62-8；87859-55-0；136235-71-7
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: CFRHRSQASQNIJC-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S/2R,3R)-1-iodo-2,3-dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,4R,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4S/3R,4R)-5-bromo-3,4-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S/2R,3R)-1-iodo-2,3-dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement: a synthetic application of sequential [2,3]Wittig-oxy-Cope rearrangements
  作者：Shih Yi Wei、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/jo00021a002

  日期：1991.10

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols with the 3,4-erythro configuration established by the [2,3]Wittig rearrangement are shown to provide a useful level of diastereoselection and asymmetric transmission in the context of a formal asymmetric synthesis of an insect pheromone.
• Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement. Synthesis of key precursors of (+)-faranal and (−)-antirhine
  作者：Shih-Yi Wei、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86283-9

  日期：1993.1

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).
• Stereoselective total synthesis of racemic (3S,4R/3R,4S)- and a diastereoisomeric mixture of (6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-trideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neelakanthie Ekanayake

  DOI：10.1039/p19830001387

  日期：——

  Racemic (3S,4R/3R,4S)-faranal [(1a)+(1b)] has been synthesised by a convergent, stereospecific route which employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes, to generate two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative stereochemistry of the C-3, C-4 methyl groups. A diastereoisomeric mixture of faranals, enriched in the (3S,4S/3R,4R)-enantiomeric

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。