5-benzoyl-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-iminopyrimidine | 1334724-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-iminopyrimidine
• 英文别名: (2-Amino-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)(phenyl)methanone；(2-amino-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1334724-93-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: XMNUZZOBKBXZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 、 盐酸胍 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5-benzoyl-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-iminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-二氢嘧啶作为多靶点抗菌配体的合成，体外潜力和计算研究

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了含有2-氨基嘧啶骨架的小的多靶分子，它们可能进一步充当开发更有效的抗菌剂的前体。开发了一种有效的途径，通过使用超声辐射作为能源的2-氨基-1,4-二氢嘧啶。在计算机密度函数理论计算中表明，氯化锡介导的Biginelli反应生成2-氨基-1,4-二氢嘧啶具有在反应条件下相当容易获得的能量。计算的对各种细菌菌株的最低抑菌浓度表明，化合物3和11在金黄色葡萄球菌菌株中显示出与环丙沙星相当的体外活性，并且在大肠杆菌中的效价降低株。此外，为了了解有助于解释体外结果的作用机理，我们对合成化合物进行了计算机模拟ADMET分析。铅化合物3，6，和11被预测为具有可接受的药物动力学/药物样性质。通过数据挖掘和计算分析得出复合滥交现象。发现所有化合物对各种胺能G蛋白偶联受体，离子通道，激酶抑制剂，核受体配体，蛋白酶抑制剂和酶抑制剂均无底物。化合物3通过计算机结合不同的抗菌靶标进一步研究

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1613-z

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydropyrimidines via Multicomponent Reactions and Evaluation of Biological Activities
  作者：Esvet Akbas、Ismet Berber、Inci Akyazi、Baris Anil、Ela Yildiz

  DOI：10.2174/157017811799304287

  日期：2011.11.1

  Various pyrimidine derivatives (1a-c) were synthesized using the Biginelli three component cyclocondensation reactions of a β-diketone, arylaldehyde, and thiourea, under microwave irradiation and conventional conditions. The acetylation of compound 1a gave 3-acetyl thioxopyrimidin 2. Also, thiazolopyrimidine (3) and (4) derivatives were obtained by a simple one-pot condensation reaction of starting compounds 1a, and 1b with 2-bromopropionic acid. The prepared compounds were screened for their antimicrobial activities against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi using micro dilution procedure. The results of the study showed that the compound 4 was effective and selective for antimicrobial activity against the tested bacteria and fungi. Thus, we suggested that the compound 4 might be a new potential antimicrobial substance for bacteria and fungi.

  在微波辐射和常规条件下，使用 β-二酮、芳基醛和硫脲的 Biginelli 三组分环缩合反应合成了各种嘧啶衍生物 (1a-c)。化合物1a的乙酰化得到3-乙酰基硫代嘧啶2。此外，通过起始化合物1a和1b与2-溴丙酸的简单一锅缩合反应获得噻唑并嘧啶(3)和(4)衍生物。使用微量稀释程序筛选所制备的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。研究结果表明，化合物4对测试的细菌和真菌具有有效且选择性的抗菌活性。因此，我们认为化合物4可能是一种新的潜在的细菌和真菌抗菌物质。
• Synthesis of Some Novel Pyrimidine Derivatives and Investigation of their Electrochemical Behavior
  作者：Esvet Akbas、Abdulkadir Levent、Selcuk Gumus、Mehmet Rauf Sumer、Inci Akyazi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3632

  日期：2010.12.20

  cyclocondensation reaction of an appropriate -diketone, arylaldehyde, and guanidine (for 1a-e) or thiourea (for 2). The electrochemical properties of the novel systems were investigated by CV and DPV. Moreover, B3LYP/6-31G(d,p) method was applied to the present structures in order to gather some structural and physicochemical data.

  2-亚氨基嘧啶 (1a-e) 和 2-硫代嘧啶 (2) 是使用合适的 -二酮、芳醛和胍（用于 1a-e）或硫脲（用于 2）的 Biginelli 三组分环缩合反应合成的。通过CV和DPV研究了新型系统的电化学性能。此外，B3LYP/6-31G(d,p) 方法应用于目前的结构，以收集一些结构和物理化学数据。