2-ethyl-5-hydroxy-1-tetralone | 78757-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-Ethyl-5-hydroxy-tetralin-1-one；2-ethyl-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 78757-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XBEXXKGEVYNVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-hydroxy-1-tetralone 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-ethyl-6-formyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-ethyl-5-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5

文献信息

• A regiospecific synthesis of (±)-decarbomethoxyaklavinone
  作者：Andrew S. Kende、James P. Rizzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90437-x

  日期：1981.1
• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：James P. Rizzi、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91531-5

  日期：1984.1

  A stereospecific synthesis of aklavinone (2) in 16 steps from 5-methoxy- 1-tetralone with an overall yield of 6.5% is described. Regiospecific control in forming the BCD-ring chromophore was accomplished by coupling of a preformed bicyclic AB-ring aldehyde (29) with a nucleophilic D-ring carboxamide (3), with stepwise bond formation as illustrated in equation 2. The coupled product was subsequently

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13