3,3-bis(3-nitrophenyl)acrylic acid | 20797-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: β.β-Bis--acrylsaeure；3,3-Bis-(m-nitro-phenyl)-acrylsaeure；3,3-Bis(3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 20797-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: FAVQFIOEPGSYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-nitrophenyl)acrylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到6-nitro-4-(3-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIDA / I 2介导的取代苯基丙烯酸的氧化环化反应 合成香豆素†

  摘要：

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。

  DOI：

  10.1039/c3ra23188g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3-bis(3-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过PIDA / I 2介导的取代苯基丙烯酸的氧化环化反应 合成香豆素†

  摘要：

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。

  DOI：

  10.1039/c3ra23188g

文献信息

• Substituted vinylurea derivatives and their use as ACAT inhibitors
  申请人：SS PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0823420A2

  公开（公告）日：1998-02-11

  Disclosed herein are substituted vinylurea derivatives represented by the following general formula (1): wherein R1 and R3 are independently a phenyl group which may be substituted, R2 is a phenyl group which may be substituted, or a cycloalkyl group, and wave lines mean that the bonding state may be either E or Z, with the proviso that the cases where R1, R2 and R3 are unsubstituted phenyl groups, and where R1 and R2 are unsubstituted phenyl groups and R3 is a 4-ethoxyphenyl group are excluded, or salt thereof, and medicines comprising such a derivative as an active ingredient as well as a method of preventing and treating arteriosclerosis with such a medicine. The derivatives or salts thereof selectively and strongly inhibit ACAT in macrophages and are hence useful as prophylactic and therapeutic agents for arteriosclerosis.

  本文公开了由以下通式（1）代表的取代的乙烯基脲衍生物： 其中 R1 和 R3 独立地为可被取代的苯基，R2 为可被取代的苯基或环烷基，波浪线表示键合状态可以是 E 或 Z，但 R1、R2 和 R3 为未被取代的苯基的情况除外、以及 R1 和 R2 为未取代苯基且 R3 为 4-乙氧基苯基的情况除外。这些衍生物或其盐可选择性地强烈抑制巨噬细胞中的 ACAT，因此可用作动脉硬化的预防和治疗药物。
• Bott,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3850 - 3861
  作者：Bott,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von hydrozimtsäuren und zimtsäuren mittels trichloräthylen und vinylidenchlorid
  作者：K. Bott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89878-0

  日期：1968.1
• US5866609A
  申请人：——

  公开号：US5866609A

  公开（公告）日：1999-02-02
• Synthesis of coumarins via PIDA/I2-mediated oxidative cyclization of substituted phenylacrylic acids
  作者：Jinming Li、Huiyu Chen、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra23188g

  日期：——

  A variety of functionalized coumarins were synthesized from substituted phenylacrylic acids via PIDA/I2-mediated and irradiation-promoted oxidative carbon–oxygen bond formation. Our studies show that the oxygen in the pendant carboxylic acid group cyclizes favorably to the aryl ring that is cis to it. The main advantages of this method include good functional group tolerance and the transition-metal-free

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。