N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methylbenzyl) iminodiacetic acid monoamide | 191281-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methylbenzyl) iminodiacetic acid monoamide
• CAS: 191281-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: GTYYDHAEPNHPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methylbenzyl) iminodiacetic acid monoamide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-phenylacetyl-N'-(4-methylbenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid triamide
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽拮抗剂的溶液相组合合成。

  摘要：

  我们描述了作为非肽B2拮抗剂的五十种N，N（'）-取代-N“ -1-（4-氯苯甲基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺衍生物的溶液相组合合成和药理作用，并测试了其合成化合物的抗缓激肽作用N-乙酰基-N（'）-（4-甲基苄基）-N“ -1-（4-氯苯甲酰基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺（A3B1C1）在100nM时显示46％的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-亚氨基二乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methylbenzyl) iminodiacetic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽拮抗剂的溶液相组合合成。

  摘要：

  我们描述了作为非肽B2拮抗剂的五十种N，N（'）-取代-N“ -1-（4-氯苯甲基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺衍生物的溶液相组合合成和药理作用，并测试了其合成化合物的抗缓激肽作用N-乙酰基-N（'）-（4-甲基苄基）-N“ -1-（4-氯苯甲酰基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺（A3B1C1）在100nM时显示46％的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.031

文献信息

• Synthesis and Evaluation of (4-Chlorobenzhydryl) Piperazine Amides as Sodium Channel Nav1.7 Inhibitors
  作者：Seung Keun Back、Yoo Lim Kam、Jung Ae Oh、Heung Sik Na、Uhtaek Ih、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10446

  日期：2015.9

  Blockage of voltage‐gated sodium channels is used to treat neuropathic pain which is chronic and can become debilitating. Sodium channels Nav1.7–1.9 are especially attractive targets for drug discovery because of the broad therapeutic potential of their modulation. For a neuropathic pain therapy, anticonvulsant like lamotrigine, carbamazepine and a topical anesthetic such as Lidocaine are used. A growing

  电压门控钠通道的阻塞可用于治疗神经性疼痛，这种慢性疼痛可能会变得虚弱。钠离子通道Nav1.7–1.9特别适合作为药物研发的靶标，因为其调节具有广阔的治疗潜力。对于神经性疼痛疗法，应使用拉莫三嗪，卡马西平等抗惊厥药和利多卡因等局部麻醉药。越来越多的临床报告表明，Nav1.7的选择性抑制剂可能是治疗广泛疼痛状况的有效镇痛药。因此，我们通过VIPR（电压/离子探针阅读器），使用电压传感器荧光染料和稳定的HEK-293细胞系的荧光图像平板阅读器（FLIPR）分析评估了在人Nav1.7（hNav1.7）上合成的108种酰胺衍生物表达hNaV1.7。5和6）的IC 50值为8-10μM。