3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1356156-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1356156-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: KINJZXZCPRVXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到8-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-(tert-butyl)-19,39,39-trimethylspiro[chromene-2,29-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric spiropyran-based fluorescent pH probe

  摘要：

  Spiropyran (SP) 是一种吸引人的分子平台，适用于设计用于检测阳离子和阴离子的荧光开关探针，依赖于环打开/闭合机制。通过在吡喃单元的氧原子邻位引入苯并咪唑基团，设计并研究了一种用于测量水相 ACN 溶液中 pH 变化的 NIR 范围比率荧光探针。探针的环打开机制和顺-反互变也通过 1H NMR 滴定得到了证实。该探针在 pH 范围 7.0 至 5.5 之间显示出比率变化，探针的 pKa 值被计算为 5.9。在 pH 变化的响应中，相对强度比 (I690 nm/I517 nm) 从 0.08 变化到 2.11，增强幅度超过 26 倍。

  DOI：

  10.1039/c3ra41456f
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric spiropyran-based fluorescent pH probe

  摘要：

  Spiropyran (SP) 是一种吸引人的分子平台，适用于设计用于检测阳离子和阴离子的荧光开关探针，依赖于环打开/闭合机制。通过在吡喃单元的氧原子邻位引入苯并咪唑基团，设计并研究了一种用于测量水相 ACN 溶液中 pH 变化的 NIR 范围比率荧光探针。探针的环打开机制和顺-反互变也通过 1H NMR 滴定得到了证实。该探针在 pH 范围 7.0 至 5.5 之间显示出比率变化，探针的 pKa 值被计算为 5.9。在 pH 变化的响应中，相对强度比 (I690 nm/I517 nm) 从 0.08 变化到 2.11，增强幅度超过 26 倍。

  DOI：

  10.1039/c3ra41456f