6-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 41388-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: Allyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-aether；allyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ether；6-Allyloxy-tetralin；6-Allyloxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；Allyl-tetralyl-(6)-aether；Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-6-(2-propen-1-yloxy)-；6-prop-2-enoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 41388-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JLEWHLGIBVFUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,6,7,8-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103

文献信息

• Ssergijewsskaja; Gawrilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 1027,1037
  作者：Ssergijewsskaja、Gawrilowa

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 907,910
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——