1-Allyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol | 107203-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Allyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol
• 英文别名: 1-prop-2-enyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 107203-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PIESBFODNSZNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol 在 titanium(IV) 2-ethylhexoxide 、 水 、 C₅₄H₆₈N₂O₁₀S₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(R)-2-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Bis（μ-氧代）-Dititanium（IV）-手性联萘二磺酸酯络合物用于非活化烯烃的高度对映选择性分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01146
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 1-Allyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103

文献信息

• Re₂O₇catalyzed dienone-phenol rearrangement
  作者：Zilei Xia、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Qizheng Yao、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ra04931h

  日期：——

  The dienone-phenol rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienones catalyzed by Re2O7 has been described. Multi-substituted phenols can be efficiently obtained in good to excellent yields by employing this catalytic protocol.

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 907,910
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——