ethyl 2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannonate | 88567-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannonate
• CAS: 88567-56-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: BTHOEHICQFMLBC-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl 2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  以三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂，新合成2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃吡喃基乙缩醛

  摘要：

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84015-4