Bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one,1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8-hydroxy-10-(phenylthio)- | 138915-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one,1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8-hydroxy-10-(phenylthio)-
• CAS: 138915-61-4；143957-22-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃SSi
• 分子量: 438.663
• InChiKey: HUHVQJQFENHJAH-MQSOTUERSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one,1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8-hydroxy-10-(phenylthio)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 13-keto-5--12β-hydroxy-bicyclo<7.3.1>tridec-6,10-diyn-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition-aldol approach to the simple bicyclic-diynene core structure found in the esperamicins and calicheamicins

  摘要：

  The stable 12-beta-hydroxybicyclo[7.1.0] diynene core 15 has been prepared stereospecifically. The key step consists of conjugate addition of dimethylaluminum benzenethiolate to enone aldehyde 12 followed by an in situ titanium isopropoxide assisted aldol cyclization to produce alcohol 13 as a single isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91637-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-choro-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-penten-3-yne 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one,1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8-hydroxy-10-(phenylthio)-
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition-aldol approach to the simple bicyclic-diynene core structure found in the esperamicins and calicheamicins

  摘要：

  The stable 12-beta-hydroxybicyclo[7.1.0] diynene core 15 has been prepared stereospecifically. The key step consists of conjugate addition of dimethylaluminum benzenethiolate to enone aldehyde 12 followed by an in situ titanium isopropoxide assisted aldol cyclization to produce alcohol 13 as a single isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91637-x