5'-bromo-5-[(E)-4-(4-N,N-dibutylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene | 873895-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-bromo-5-[(E)-4-(4-N,N-dibutylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
• CAS: 873895-66-0
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNS₂
• 分子量: 474.529
• InChiKey: HAKULLYORUDOPF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-5-[(E)-4-(4-N,N-dibutylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene 、 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到5,5'''''-bis[(E,E)-(4-N,N-dibutylaminobenzylidene)methyl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''',5'''',2'''''-sexitiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials

  摘要：

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/b510826h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄基磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-bromo-5-[(E)-4-(4-N,N-dibutylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials

  摘要：

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/b510826h