(2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 70784-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: 2-trans-4-trans-3-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-pentadien-2,4-saeure-methylester；methyl (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 70784-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: WSVZVCDLHIQIOR-SCPMJEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The Use of an Arsorane as Isoprenoid Reagent: Synthesis of 5-Substituted 3-Methyl-2,4-pentadienoic Esters (ABA Ester Analogs)

  摘要：

  以 3-甲氧基羰基-2-甲基-2-亚丙烯基三苯基胂(4)为异戊二烯试剂，在温和条件下合成了 5-取代的 3-甲基-2,4-戊二烯酯 6A 和 6B（ABA 酯类似物），产率为 88-98%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27947

文献信息

• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸
• LILAN SHI; WENGJUAN XIAO; XUEQING WEN; YAOZENG HUANG, SYNTHESIS,(1987) N 4, 370-371
  作者：LILAN SHI、 WENGJUAN XIAO、 XUEQING WEN、 YAOZENG HUANG

  DOI：——

  日期：——