(R)-5-ethoxycarbonyl-4-(n-hexyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1239906-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-5-ethoxycarbonyl-4-(n-hexyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hexyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1239906-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SRRQVDSEXHIEQX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 奎宁胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-5-ethoxycarbonyl-4-(n-hexyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 (R)-5-ethoxycarbonyl-4-(n-hexyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺催化 Biginelli 反应对映选择性合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one

  摘要：

  几种手性伯胺，主要来自金鸡纳生物碱，被评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。使用奎宁衍生的胺催化剂 1 和反应条件的广泛优化后，3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮以中等至良好的收率和 51-78% ee 从芳基的三组分反应中获得和脂肪醛、尿素和乙酰乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000448

文献信息

• Primary Amine Catalyzed Biginelli Reaction for the Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Derong Ding、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201000448

  日期：——

  Several chiral primary amines, mainly those derived from the cinchona alkaloids, were evaluated as the organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. With the quinine-derived amine catalyst 1 and after extensive optimization of the reaction conditions, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were obtained in moderate to good yields and 51-78% ee from a three-component reaction of aryl and aliphatic

  几种手性伯胺，主要来自金鸡纳生物碱，被评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。使用奎宁衍生的胺催化剂 1 和反应条件的广泛优化后，3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮以中等至良好的收率和 51-78% ee 从芳基的三组分反应中获得和脂肪醛、尿素和乙酰乙酸酯。