6-pivaloyloxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 1304445-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-pivaloyloxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 1304445-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: HGRZDDFSXUXRPF-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-pivaloyloxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 、 6-pivaloyloxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯克利缩醛核心结构的综合研究

  摘要：

  Berkeleyacetals 是结构复杂的天然产物，具有强大的抗炎活性。高密度氧官能团和多环系统的存在提出了重大的合成挑战。在此，我们报告了一种构建伯克利缩醛四环核心系统的有效策略。我们的合成策略具有两个环加成（[4+2] 和 [5+2]）以形成四环核心和 Achmatowicz 重排，以制备含有 B 和 E 环的环化底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03559

文献信息

• De Novo Asymmetric Approach to the Disaccharide Portion of SCH-47554
  作者：George A. O'Doherty、Miaosheng Li、Xiaomei Yu

  DOI：10.3987/com-10-s(e)114

  日期：——

  A method for the asymmetric synthesis of the disaccharide portion of SCH-47554 has been developed in 6 steps. The route is shorter than the reported route to a related disaccharide. The route involves the use of the Noyori reduction to establish the asymmetry of the D- and L-sugar portion of the molecule. Diastereoselective Pd-glycosylation reaction and subsequent post-glycosylation transformation are used to establish the remaining stereocenter.