N-(1-(3,5-二甲氧基苯基)亚乙基)-4-甲氧基苯胺 | 1372209-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-(3,5-二甲氧基苯基)亚乙基)-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 1372209-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AUTXZQVAYLKVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3,5-二甲氧基苯基)亚乙基)-4-甲氧基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₅₀FeP₂ 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型二苯甲醚配体用于不对称的Ir催化的无环芳族N-芳基亚胺的加氢反应

  摘要：

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105906
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 copper acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(3,5-二甲氧基苯基)亚乙基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铜[铜（ACAC）2 ] / BINAP-推荐Ç SP 3 N键的形成通过还原偶联Ñ -Tosylhydrazones与苯胺

  摘要：

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300466

文献信息

• Development of New Hydrogenations of Imines and Benign Reductive Hydroaminations: Zinc Triflate as a Catalyst
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100633

  日期：2012.4

  The hydrogenation of imines to amines in the presence of catalytic amounts of zinc triflate has been demonstrated for the first time. In addition, an efficient procedure for the reductive hydroamination of alkynes to amines is presented using zinc triflate as a catalyst precursor. In both protocols a variety of different functional groups are tolerated, and the reactions proceed smoothly in high yields

  首次证明了在催化量的三氟甲磺酸锌存在下将亚胺氢化为胺。另外，提出了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂前体的炔烃还原性加氢胺化成胺的有效方法。在这两种方案中，都可以耐受各种不同的官能团，并且反应可以高收率顺利进行。
• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。
• Towards a Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation/Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201200309

  日期：2012.11

  The first asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation of imines to amines using zinc(II) triflate in combination with chiral ligands is described. The monodentate binaphthophosphepine ligand (3g) provided the highest enantioselectivities. Using different imines, the corresponding amines were obtained in moderate yields and enantioselectivities.

  描述了使用三氟甲磺酸锌（II）与手性配体结合的亚胺的第一次不对称氢化/转移氢化为胺。单齿双萘甲膦配体（3g）提供最高的对映选择性。使用不同的亚胺，可以以中等收率和对映选择性获得相应的胺。